N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N⁴-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2,3-diaminobutanoic acid | 13558-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N⁴-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2,3-diaminobutanoic acid
• 英文别名: N(γ)-tert.-Butyloxycarbonyl-N(α)-tosyl-L-α,γ-diamino-buttersaeure；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 13558-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: BBQCMXJAYNABRY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N⁴-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2,3-diaminobutanoic acid 在 氨 、 calcium 作用下， 生成 (2S)-氨基-4-[(叔丁氧羰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Poduska,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2955 - 2972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Tos-Dab-OH 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N²-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N⁴-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2,3-diaminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估衍生自2ω-二氨基链烷酸的MTX类似物的抗叶酸剂。

  摘要：

  通过N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基]-N-ω-[[（+] []]合成带有2的ω-二氨基链烷酸（鸟氨酸及其两个较低的同系物）的甲氨蝶呤（MTX）类似物27a-c 1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，ω-二氨基链烷酸乙酯和N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基] -N5-[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，5-二氨基戊酸用6-（溴甲基）-2，4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。27型类似物或适当前体的末端氨基上的反应导致其他MTX衍生物的侧链终止于脲基，甲基脲基，N-甲基-N-亚硝基脲基，N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基和4-氯苯甲酰胺基。还制备了通过将异氰酸根合乙酸乙酯和2-异氰酸根合戊二酸二乙酯加入27a，b的乙基酯中而形成的不对称的二取代脲基。在这些脲基加合物（分别为32a，b和33a，b）中，只有33a成功水解为相应的纯酸，在这种情况下为三羧酸34（MTX代谢物MTX-γ-Glu的假

  DOI：

  10.1021/jm00146a008

文献信息

• Brtnik,F.; Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2969 - 2977
  作者：Brtnik,F.、Zaoral,M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and evaluation as antifolates of MTX analogs derived from 2,.omega.-diaminoalkanoic acids
  作者：J. R. Piper、G. S. McCaleb、J. A. Montgomery、F. A. Schmid、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00146a008

  日期：1985.8

  (MTX) analogues 27a-c bearing 2, omega-diaminoalkanoic acids (ornithine and its two lower homologues) in place of glutamic acid were synthesized by routes proceeding through N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N omega-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, omega-diaminoalkanoic acid ethyl esters and N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, 5-diaminopentanoic acid followed by alkylation with

  通过N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基]-N-ω-[[（+] []]合成带有2的ω-二氨基链烷酸（鸟氨酸及其两个较低的同系物）的甲氨蝶呤（MTX）类似物27a-c 1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，ω-二氨基链烷酸乙酯和N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基] -N5-[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，5-二氨基戊酸用6-（溴甲基）-2，4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。27型类似物或适当前体的末端氨基上的反应导致其他MTX衍生物的侧链终止于脲基，甲基脲基，N-甲基-N-亚硝基脲基，N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基和4-氯苯甲酰胺基。还制备了通过将异氰酸根合乙酸乙酯和2-异氰酸根合戊二酸二乙酯加入27a，b的乙基酯中而形成的不对称的二取代脲基。在这些脲基加合物（分别为32a，b和33a，b）中，只有33a成功水解为相应的纯酸，在这种情况下为三羧酸34（MTX代谢物MTX-γ-Glu的假
• Poduska,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2955 - 2972
  作者：Poduska,K.

  DOI：——

  日期：——