N-(2-aminoethyl)-4-iodobenzamide hydrochloride | 145343-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-iodobenzamide hydrochloride
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-4-iodobenzamide;hydrochloride
• CAS: 145343-82-4
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O*ClH
• mdl: MFCD28125259
• 分子量: 326.565
• InChiKey: DRKIDFJCWZIWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-4-iodobenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Iodinated Benzamide Derivative as Selective and Reversible Monoamine Oxidase B Inhibitors.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 N-(2-氨基乙基)苯甲酰胺碘化类似物，并评估了它们对单胺氧化酶-B 型（MAO-B）的抑制效力和特异性。其中，N-（2-氨乙基）-2-氯-4-碘苯甲酰胺盐酸盐（2d）对 MAO-B 具有较高的抑制效力和选择性。2d 对 MAO-B 的抑制类型为非竞争性，抑制常数（Ki）为 0.80 μM。2d 对体内 MAO-B 的强抑制性和选择性也得到了证实。2d 对脑 MAO-B 的抑制是可逆的，给药 24 小时后酶活性完全恢复到对照值。因此，化合物 2d 被认为是一种可进一步开发的放射性碘配体，可用于利用单光子发射计算机断层扫描对活体大脑中的 MAO-B 进行功能研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1789

文献信息

• New analogs of N-(2-aminoethyl)-4-chlorobenzamide (Ro 16-6491). Some of the most potent monoamine oxidase-B inactivators
  作者：Nikoi Annan、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00076a026

  日期：1993.11

  A series of halo- and nitro-substituted analogues of N-(2-aminoethyl)benzamide has been synthesized. All of the compounds are competitive, time-dependent inhibitors of monoamine oxidase-B (MAO-B), but upon dialysis complete return of enzyme activity is observed for all compounds. Therefore, these are mechanism-based reversible inhibitors of MAO-B. The relative potencies of the compounds are rationalized in terms of steric and hydrophobic effects.