4-溴-2-(2-硝基-1-丙烯基)噻吩 | 175205-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-2-(2-硝基-1-丙烯基)噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2-(2-nitro-1-propen-1-yl)-thiophene
• 英文别名: 4-Bromo-2-(2-nitroprop-1-enyl)thiophene
• CAS: 175205-19-3
• 化学式: C₇H₆BrNO₂S
• 分子量: 248.1
• InChiKey: DEFWRSIMNNRSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89°C
• 沸点：
  328.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilyl)benzylamine 、 4-溴-2-(2-硝基-1-丙烯基)噻吩 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到1-benzyl-4-(4-bromothiophene-2-yl)-3-methyl-3-nitropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在流动反应器中通过多组分-多步序列合成高度取代的硝基吡咯烷、硝基吡咯嗪和硝基吡咯

  摘要：

  我们扩展了最近关于不稳定的偶氮甲碱叶立德与硝基烯烃的偶极环加成反应通过流动化学序列生成 3-硝基吡咯烷的结果。这项新工作描述了甘氨酸酯、醛和硝基烯烃之间的三组分偶联反应的发展。为了进一步证明流动技术与多相试剂和清除剂一起用于复杂反应序列的效用，已经开发了一种在线氧化，从而导致四取代的吡咯烷转化为其吡咯同系物。‡本文献给 Albert Eschenmoser 教授 85 岁生日，并感谢他对化学的许多杰出贡献。引言现代药物发现计划的一个必要要求是灵活快速地访问大量不同的功能化构建块。这些核心结构通常是杂环基序，它们是通过大量稳健的化学转化获得的。此外，杂环框架提供了与生物靶标的易于调节的相互作用，以帮助筛选的最佳结合数据。在这些杂环结构中，吡咯烷环具有特别的药用意义。它不仅存在于许多肽模拟物中，而且还存在于许多 HETEROCYCLES，Vol. 2011年82期2号1297 此外，杂环框架提

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)77

文献信息

• Synthesis of 3-Nitropyrrolidines via Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Modular Flow Reactor
  作者：Steven Ley、Marcus Baumann、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0029-1219344

  日期：2010.3

  The generation and subsequent use of unstabilised azomethine ylides in dipolar cycloaddition reactions within a flow microreactor is demonstrated. The 3-nitropyrrolidines produced were furthermore subjected to chemoselective hydrogenation reac- tions using the H-Cube ® system. To ensure product purities in ex- cess of 90-95%, immobilised scavengers were successfully employed.

  演示了在流动微反应器内的偶极环加成反应中不稳定的偶氮甲碱叶立德的产生和随后的使用。使用 H-Cube ® 系统进一步对生产的 3-硝基吡咯烷进行化学选择性氢化反应。为确保产品纯度超过 90-95%，成功使用了固定化清除剂。