2,8,14,20-tetranonylpentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol | 145375-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,8,14,20-tetranonylpentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• 英文别名: 2,8,14,20-tetranonylpentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；2,4,8,20-tetranonylpentacyclo[19.3.1.1.1.1]octacosa 1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；tetranonyl resorcinarene
• CAS: 145375-89-9
• 化学式: C₆₄H₉₆O₈
• 分子量: 993.461
• InChiKey: IXSRKBBGPJWNAU-JRRJZXJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.74
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,14,20-tetranonylpentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 、 氯甲基膦酸二氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3,9,15,21-Tetrakis(chloromethyl)-25,29,33,37-tetra(nonyl)-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxa-3lambda5,9lambda5,15lambda5,21lambda5-tetraphosphanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene 3,9,15,21-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  基于杯状[4]间苯二酚的新型含磷三维结构的合成

  摘要：

  摘要 使用长链脂肪族基团 (R=C6, C,. C,) (1a,b,c) 将杯 [4] 间苯二酚与许多 P(III) 衍生物（即三酰氨基和二酰氨基亚磷酸酯、亚磷酸三苯酯、单卤化物和多卤化物）磷酸化描述了 P(III)。获得了一系列磷酰胺空腔 (2)、(3)。在（Ib）与（-）双（N，N-二乙基酰胺）薄荷酯的反应中形成了一种新的三维“容器”状结构，其中四间苯二酚片段通过亚磷酸酯桥（13,14）连接、三氯化磷和亚磷酸三苯酯。杯 [4] 间苯二酚 (1c) 与氯甲基膦酸和双（氯甲基）次膦酸的氯酸酐的磷酸化产生完全或部分磷酸化的产物，具体取决于反应条件。描述了氯甲基膦酸 (19) 的二聚“头对头”大环衍生物的合成。在物理和q的基础上讨论了合成化合物的结构和性质。

  DOI：

  10.1080/10426509708044216
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 间苯二酚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,8,14,20-tetranonylpentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铋化合物。三氟甲磺酸铋合成间苯二酚

  摘要：

  三氟甲磺酸铋（5 mol％）平稳地催化芳香族和脂肪族醛与间苯二酚的缩合，生成四聚体环状产物间苯二芳烃。与苯甲醛一起，以两种非对映异构体的混合物形式获得产物，并且非对映异构体的比例取决于反应时间。另一方面，单一的非对映异构体与脂族醛一起获得。铋化合物的低毒性和易处理性以及快速的反应时间使该方法成为现有的间苯二甲烯形成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.093
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二甲基环氧乙烷 、 二氧化碳 在 四丁基溴化铵 、 2,8,14,20-tetranonylpentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 作用下， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于Cavitand的多酚可作为二氧化碳和环氧乙烷偶联的高反应性有机催化剂

  摘要：

  由廉价且易得的醛和间苯二酚/间苯三酚试剂制备了多种基于cavitand的多酚，以得到各自的间苯二酚[4]-或邻苯三酚[4]芳烃。酚单元的预组织允许分子内和分子间氢键（HB）网络，这些网络影响这些HB-供体催化剂的反应性和稳定性。出乎意料的是，我们发现与母体间苯二酚相比，间苯二酚[4]芳烃在环氧化物和CO 2的催化偶联中表现出协同的催化行为，且周转率更高。在升高的反应温度下，间苯二酚[4]芳烃基催化剂3 d表现出最佳的催化性能，具有很高的周转次数和频率，与邻苯三酚相比，具有更高的反应性和稳定性，并具有足够的底物范围。因此，这种类型的多酚结构说明了一种新的，高度竞争的有机催化剂设计对设计可持续的CO 2转化过程的重要性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201501463

文献信息

• Conformational polymorphism and amphiphilic properties of resorcinarene octapodands
  作者：Kaisa Helttunen、Elisa Nauha、Anni Kurronen、Patrick Shahgaldian、Maija Nissinen

  DOI：10.1039/c0ob00602e

  日期：——

  o-Nitroaniline functionalized resorcinarene octapodands 1–5 with pendant methyl, ethyl, pentyl, nonyl or 1-decenyl groups, respectively, were synthesized and their structural properties investigated using X-ray crystallography and NMR spectroscopy. The upper rim of each podand is identical containing flexible side arms, in which rotation around the -OCH2CH2N- linkers create excellent possibilities for polymorphism. Two conformational polymorphs of acetone solvate of 2 were identified containing different side arm orientation and crystal packing. Compound 1 crystallized from acetone and nitromethane yielding two pseudopolymorphs with different packing motifs. The longer alkyl chains of 3–5 lead to differences in solubility and induce amphiphilic properties, which were studied at the air–water interface using the Langmuir-film technique. Crystals of amphiphilic compound 5, which has hydrophobic alkyl tails at the lower rim and hydrophilic nitroaniline groups at the upper rim, showed an interesting packing motif with alternating aromatic and aliphatic layers. Versatile structures of the octapodands in solid state and in solution serve as an example of how conformational flexibility can be utilized in crystal engineering and creating self-assembling monolayer structures.

  合成了分别带有甲基、乙基、戊基、壬基或 1-癸烯基侧基的邻硝基苯胺官能化间苯二酚八足体 1-5，并使用 X 射线晶体学和核磁共振波谱研究了它们的结构性质。每个吊舱的上缘都是相同的，包含柔性侧臂，其中围绕-OCH2CH2N-连接体的旋转为多态性创造了极好的可能性。鉴定出2的丙酮溶剂化物的两种构象多晶型物，其含有不同的侧臂方向和晶体堆积。化合物 1 从丙酮和硝基甲烷中结晶，产生两种具有不同堆积基序的假多晶型物。 3-5 的较长烷基链会导致溶解度差异并产生两亲性，这一点使用朗缪尔薄膜技术在空气-水界面进行了研究。两亲性化合物 5 的晶体在下缘具有疏水性烷基尾部，在上缘具有亲水性硝基苯胺基团，显示出具有交替芳香族和脂肪族层的有趣堆积图案。固态和溶液中八足体的多功能结构是如何在晶体工程和创建自组装单层结构中利用构象灵活性的一个例子。
• Molecular iodine: An efficient and environment-friendly catalyst for the synthesis of calix[4]resorcinarenes
  作者：Fatemeh Darvish、Shima Khazraee

  DOI：10.1016/j.crci.2013.10.017

  日期：2014.9

  Abstract Iodine catalyzes the cyclocondensation of various aldehydes with resorcinol to give tetrameric cyclic products, resorcinarenes. Through the reaction of resorcinol with aromatic aldehydes, the product is obtained as a mixture of two isomers, the all- cis isomer (rccc) and the cis - trans - trans isomer (rctt), whereas a single diastereomer, the all- cis , is formed with aliphatic aldehydes. Besides

  摘要 碘催化各种醛与间苯二酚的环缩合反应生成四聚环状产物间苯二酚。通过间苯二酚与芳香醛的反应，得到的产物是两种异构体的混合物，全顺式异构体 (rccc) 和顺反式异构体 (rctt)，而单一的非对映异构体全顺式、由脂肪醛形成。除了出色的分离产率外，碘的使用使该过程简单、方便、经济高效且实用。
• Microwave-assisted synthesis of calix[4]resorcinarenes
  作者：Madani Hedidi、Safouane M. Hamdi、Tassadit Mazari、Baya Boutemeur、Cherifa Rabia、Farid Chemat、Maâmar Hamdi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.095

  日期：2006.6

  Microwave-assisted synthesis of calix[4]resorcinarenes by cyclocondensation of various aldehydes and resorcinol catalysed by 12-tungstophosphoric acid type Keggin (H3PW12O40 center dot 13H(2)O) or concentrated HCl is described. Excellent isolated yields (up to 90%) were attained within short reaction times (typically, 3-5 min) when the reaction was performed under microwaves irradiation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Barrett, Anthony G. M.; Braddock, D. Christopher; Henschke, Julian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 873 - 878
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Braddock, D. Christopher、Henschke, Julian P.、Walker, Edward R.

  DOI：——

  日期：——