(2R,5S)-2-Hydroxymethyl-5-isobutyl-piperazine-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 159010-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-5-isobutyl-piperazine-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 159010-59-0
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₅
• 分子量: 372.505
• InChiKey: VHPOBILLGLGOIH-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-5-isobutyl-piperazine-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(2R,5S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(2-methylpropyl)piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids

  摘要：

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25484
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-亮氨酰-丝氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 207.0h， 生成 (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-5-isobutyl-piperazine-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids

  摘要：

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25484