(E)-1-chloro-3,4-diphenyl-1-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2-one | 405506-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-chloro-3,4-diphenyl-1-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2-one
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfinyl)-1-chloro-3,4-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 405506-52-7
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₂S
• 分子量: 380.895
• InChiKey: CILYUPBOBALUDO-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-3,4-diphenyl-1-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2-one 在 potassium hydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到(Z)-3,4-diphenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  由α，β-链烯基羧酸氯化物和α，β-链烯基醛一碳原子延伸的新合成β，γ-链烯基羧酸

  摘要：

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00983-8
• 作为产物：
  描述：

  苯可丁酸乙酸酯 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-chloro-3,4-diphenyl-1-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-链烯基羧酸氯化物和α，β-链烯基醛一碳原子延伸的新合成β，γ-链烯基羧酸

  摘要：

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00983-8

文献信息

• A new synthesis of β,γ-alkenyl carboxylic acids from α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides and α,β-alkenyl aldehydes with one-carbon elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Akira Nakamura、Atsuko Iriuchijima、Yasumasa Hayashi、Ko-ichi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00983-8

  日期：2001.11

  Reaction of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides gave γ,δ-alkenyl α-chloro-β-keto sulfoxides in variable yields. The keto sulfoxides were also synthesized from α,β-alkenyl aldehydes in two steps in good overall yields: addition of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to α,β-alkenyl aldehydes followed

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。