2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde oxime | 1620398-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde oxime
• CAS: 1620398-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: LYRGOMRHSHRTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.

  DOI：

  10.1021/jo501376q
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.

  DOI：

  10.1021/jo501376q