2-acetylfuran azine | 24523-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetylfuran azine
• 英文别名: 2-Acetylfuranketazin；Acetyl-2-furan-ketazin；bis-(1-furan-2-yl-ethylidene)-hydrazine；1-[2]furyl-ethanon-azine；1-[2]Furyl-aethanon-azin；1-(2-Furyl)ethanone [1-(2-furyl)ethylidene]hydrazone；1-(furan-2-yl)-N-[1-(furan-2-yl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 24523-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00560580
• 分子量: 216.239
• InChiKey: UVHCOVHHXPIWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylfuran azine 生成 2,4,6-tri(2-furyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  与吖嗪相关的化合物的研究。七、2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃酮的热解

  摘要：

  作为试图阐明吖嗪化学结构与其热解产物之间关系的研究的一部分，已经研究了 2-乙酰噻吩-(I) 和 2-乙酰呋喃酮 (II) 的热解。I 在 270°C 下的热解主要提供氮、氨和 7-甲基 1-5-(2-噻吩基)-噻吩并[2,3-c] 吡啶 (III)，以及少量的噻吩甲腈和 2-乙酰噻吩. III的还原脱硫，然后氧化，通过5-正丁基-7-甲基-噻吩并[2,3-c]吡啶和2-正丁基-4-乙基得到吡啶2,4,6-三羧酸-6-甲基吡啶。另一方面，II被热解得到氮、氨和焦油作为主要产物，还有呋喃、呋喃甲腈、2-乙酰呋喃、5-(2-呋喃基)-7-甲基-呋喃[2,3-c ]吡啶和2,4,6-三(2-呋喃基)吡啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.505
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-acetylfuran azine
  参考文献：
  名称：

  通过均相可回收钌催化剂在PEG介质中通过C–H / N–N活化快速而原子经济地合成异喹啉和异喹啉酮

  摘要：

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900366

文献信息

• Reactions of 1,3-dipolar aldazines and ketazines with the dipolarophile dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Abdullah El-Alali、Ahmed S Al-Kamali

  DOI：10.1139/v02-169

  日期：2002.10.1

  The prepared aldazines (aldehyde azines) and ketazines (ketone azines) were allowed to react with 2 mol of the acetylene derivative. The first products formed were pentalene azine derivatives, which in some cases underwent skeletal rearrangment into acyclic tetraene azines. The latter underwent, in the case of some aldazine products, further skeletal rearrangment into N-allyl pyrazoles. The occurence of these rearrangments is dependant on the nature of the aldehydes or ketones used.Key words: dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), aldazines, ketazines, N-allyl pyrazoles.

  将制备好的醛嗪（醛偶氮）和酮嗪（酮偶氮）与 2 摩尔的乙炔衍生物进行反应。首先形成的产物是五烯偶氮衍生物，在某些情况下会发生骨架重排，变成无环的四烯偶氮。在某些醛嗪产物中，后者进一步发生骨架重排，变成 N-烯丙基吡唑。关键字：乙醛二羧酸二甲酯（DMAD），醛嗪，酮嗪，N-烯丙基吡唑。
• The chemistry of a ketene-sulfur dioxide adduct. 3. Reactions with azines
  作者：Zenon Lysenko、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00886a035

  日期：1976.11
• Schuikin et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 622; engl. Ausg. S. 623
  作者：Schuikin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Studies of Compounds Related to Azines. VII. The Pyrorlysis of 2-Acetylthiophene- and 2-Acetylfuranketazine
  作者：Otohiko Tsuge、Haruyuki Watanabe、Kozo Hokama

  DOI：10.1246/bcsj.44.505

  日期：1971.2

  As part of a study attempting to elucidate the relation between the chemical structure of an azine and its pyrolysate, the pyrolyses of 2-acetylthiophene- (I) and 2-acetylfuranketazine (II) have been investigated. The pyrolysis of I at 270°C afforded principally nitrogen, ammonia, and 7-methy 1-5-(2-thienyl)-thieno[2,3-c]pyridine (III), plus lesser quantities of thiophenecarbonitrile and 2-acetylthiophene

  作为试图阐明吖嗪化学结构与其热解产物之间关系的研究的一部分，已经研究了 2-乙酰噻吩-(I) 和 2-乙酰呋喃酮 (II) 的热解。I 在 270°C 下的热解主要提供氮、氨和 7-甲基 1-5-(2-噻吩基)-噻吩并[2,3-c] 吡啶 (III)，以及少量的噻吩甲腈和 2-乙酰噻吩. III的还原脱硫，然后氧化，通过5-正丁基-7-甲基-噻吩并[2,3-c]吡啶和2-正丁基-4-乙基得到吡啶2,4,6-三羧酸-6-甲基吡啶。另一方面，II被热解得到氮、氨和焦油作为主要产物，还有呋喃、呋喃甲腈、2-乙酰呋喃、5-(2-呋喃基)-7-甲基-呋喃[2,3-c ]吡啶和2,4,6-三(2-呋喃基)吡啶。