(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-5-chloromethyl-hex-5-en-3-ol | 940877-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-5-chloromethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(chloromethyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 940877-17-8
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₂Si
• 分子量: 403.036
• InChiKey: GGMFGADEQSSDCQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-5-chloromethyl-hex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-benzyloxy-propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.17h， 生成 (S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-5-chloromethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h