2-Diazo-3-oxo-butyric acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 276870-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 276870-65-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₇Si
• 分子量: 576.681
• InChiKey: NNIOCYNJORNCQP-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  153.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 1-[(3S,3aR,4R,6R,6aS)-3-acetyl-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides

  摘要：

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b000524j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides

  摘要：

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b000524j