(R)-ethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-2-oxoheptan-4-yl]carbamate | 1425666-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-2-oxoheptan-4-yl]carbamate
• 英文别名: ethyl (R)-1-(diethoxyphosphoryl)-2-oxoheptan-4-ylcarbamate
• CAS: 1425666-91-6
• 化学式: C₁₄H₂₈NO₆P
• 分子量: 337.353
• InChiKey: AOMNSOVJRNWTMR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-2-oxoheptan-4-yl]carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R,6S)-6-phenyl-2-propyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基胺化的非对映选择性合成2,6-二取代的1,2,3,6-四氢吡啶

  摘要：

  据报道，非活化的烯丙醇具有很高的非对映选择性的钯催化的分子内烯丙基胺化反应，在温和条件下以中等至良好的产率生成2,6-二取代-1,2,3,6-四氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901520
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 102.83h， 生成 (R)-ethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-2-oxoheptan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β’-amino-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  一种通用且简单的程序，通过七个步骤，从α，β不饱和酯中制备手性β'-氨基-α，β-烯酮已经被描述。使用Horner–Wadsworth–Emmons反应作为生成β'-氨基-α，β-烯酮的关键步骤，可以在温和条件下以中等至高收率获得一系列底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.52

文献信息

• Access to 2,6-Disubstituted Piperidines: Control of the Diastereoselectivity, Scope, and Limitations. Applications to the Stereoselective Synthesis of (−)-Solenopsine A and Alkaloid (+)-241D
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Alexandre Vogrig、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo302712f

  日期：2013.3.15

  Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β′-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (−)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。