1-tetrahydropyranyloxy-6-triphenylmethyloxyhexane | 158576-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-6-triphenylmethyloxyhexane
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2H-pyranyloxy)-6-trityloxyhexane；2-(6-Trityloxyhexoxy)oxane
• CAS: 158576-23-9
• 化学式: C₃₀H₃₆O₃
• 分子量: 444.614
• InChiKey: JQBMGPOQDSTSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-6-triphenylmethyloxyhexane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 碘 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 143.67h， 生成 10-甲基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 manganese triacetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-6-triphenylmethyloxyhexane
  参考文献：
  名称：

  用于醇三苯甲基化的替代试剂

  摘要：

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。

  DOI：

  10.1080/00397910701357833