对甲氧基苄基三苯甲醚 | 312493-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 对甲氧基苄基三苯甲醚
• 英文名称: p-methoxybenzyl trityl ether
• 英文别名: (((4-methoxybenzyl)oxy)methanetriyl)tribenzene；1-methoxy-4-(trityloxymethyl)benzene
• CAS: 312493-51-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: JNAFBFVWKSKGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苄基三苯甲醚 在 吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 9,10-bis(4-methoxyphenyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-bis(ylium)bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.08h， 生成 三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种新型的有机二电子氧化剂：9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-双（鎓）

  摘要：

  像牛一样强壮：从9,10-二烷氧基-9,10-二氢蒽制得的具有9,10-二氢蒽骨架的双效化合物可以很容易地从蒽醌制备。该指示剂可作为强大的双电子氧化剂，与铵阳离子自由基相当，并已用于氧化过程，例如苯胺和萘的自偶联，以及对甲氧基苄基（PMB）醚的氧化脱保护。

  DOI：

  10.1002/asia.201300710
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 4-甲氧基苄醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到对甲氧基苄基三苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应生成苯甲醛

  摘要：

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.040

文献信息

• Alternative Reagents for the Tritylation of Alcohols
  作者：Y. Jyothi、A. K. Mahalingam、A. Ilangovan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397910701357833

  日期：2007.6

  Abstract Two new tritylation reagents [viz. p‐methoxybenzyl trityl ether (p‐MBTE) and prenyl trityl ether (PTE)] were prepared. These two new reagents were utilized efficiently for the tritylation of alcohols, using DDQ or 20 mol% DDQ–3 eq. Mn(OAc)3.

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。
• Nickel-Catalyzed Reductive Etherification of Aldehydes at Room Temperature: C–O vs C–C Bond Formation
  作者：Sajjad Rahimi、Farhad Panahi、Marzieh Bahmani、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02281

  日期：2018.1.19

  reaction of secondary and tertiary benzyl alcohols activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) with aldehydes in the presence of NiCl2·dmg as a precatalyst in ethylene glycol afforded ethers at room temperature. A selective C–O vs C–C bond formation was observed for the secondary and tertiary benzyl alcohols in comparison with primary ones.

  在乙二醇中作为前催化剂的NiCl 2 ·dmg存在下，由2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的仲和叔苄醇与醛的反应在室温下提供了醚。与伯醇相比，仲和叔苄醇具有选择性的C–O和C–C键形成。
• Photocatalytic Cleavage of Trityl Protected Thiols and Alcohols
  作者：Sho Murakami、Cosima Brudy、Bartholomäus Pieber、Moritz Bachmann、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/a-1979-5933

  日期：——

  We report the visible light photocatalytic cleavage of trityl thioethers or ethers under pH-neutral conditions. The method results in the formation of the respective symmetrical disulfides and alcohols in moderate to excellent yield. The protocol only requires the addition of a suitable photocatalyst and light rendering it orthogonal to several functionalities, including acid labile protective groups

  我们报告了在 pH 中性条件下三苯甲基硫醚或醚的可见光光催化裂解。该方法导致以中等到极好的收率形成相应的对称二硫化物和醇。该协议只需要添加合适的光催化剂和光使其与多种功能正交，包括酸不稳定保护基团。相同的条件可用于直接将三苯甲基保护的硫醇转化为不对称的二硫化物或硒硫化物，并在固相有机合成中裂解三苯甲基树脂。
• The Relative Sensitivity of Triphenylmethyl Chloride to Electrophiles and Nucleophiles in Benzene Solution
  作者：M. F. Hawthorne、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01642a025

  日期：1954.7
• Sharma; Mahalingam; Prasad, Synlett, 2000, # 10, p. 1479 - 1481
  作者：Sharma、Mahalingam、Prasad

  DOI：——

  日期：——