1-溴-4-甲基环己烷 | 28046-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴-4-甲基环己烷
• 英文名称: 1-bromo-4-methylcyclohexane
• 英文别名: cis-1-bromo-4-methylcyclohexane；cis-4-methylcyclohexyl bromide；cis-1-bromo-4-methyl-cyclohexane；cis-1-Brom-4-methyl-cyclohexan；cis-4-Brom-1-methyl-cyclohexan；cis-4-Methyl-cyclohexylbromid；cis-4-Methylcyclohexylbromid
• CAS: 28046-90-4
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: RLOHLPHAOHGRNM-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  57.0-57.8 °C(Press: 9.5 Torr)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-甲基环己烷 在 氘氧化钠 、 sodium 、 汞 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 trans-4-methylcyclohexane-1-d 、 cis-4-methylcyclohexane-1-d
  参考文献：
  名称：

  Deuterium nuclear magnetic resonance study of the stereochemistry of reduction of some organomercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a016
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Methylcyclohexanol 在 二氯甲烷 、 五溴化磷 作用下， 生成 1-溴-4-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Conformational Analysis. V. The Reaction of cis- and trans-4-t-Butylcyclohexanol and trans-4-Methylcyclohexanol with Phosphorus Pentabromide. Syntheses of Alkylcyclohexyl Bromides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a001

文献信息

• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• Cis- and trans-(4-alkylcyclohexyl)stannanes. Isomers for stereochemical studies of substitution at saturated carbon-tin bonds
  作者：Henry A. Olszowy、William Kitching

  DOI：10.1021/om00089a013

  日期：1984.11
• Kitching, William; Olszowy, Henry A.; Drew, Gregory M., Organometallics, 1982, vol. 1, p. 1244 - 1246
  作者：Kitching, William、Olszowy, Henry A.、Drew, Gregory M.

  DOI：——

  日期：——
• Isomers for Electrophilic Studies. Preparation of and Structural Assignments to cis- and trans-4-Methylcyclohexylmercuric Bromides^1,2,3
  作者：Frederick R. Jensen、Laird H. Gale

  DOI：10.1021/ja01486a033

  日期：1960.1