5-bromo-3-methylenepent-1-ene | 122421-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromo-3-methylenepent-1-ene
• 英文别名: 1-Pentene, 5-bromo-3-methylene-；5-bromo-3-methylidenepent-1-ene
• CAS: 122421-57-2
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: VXLLGHYWFFFGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methylenepent-1-ene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 氧气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 8-methylene-1,5-epoxybicyclo<5.3.0>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,2R)-1-(2-bromo-ethyl)-2-methyl-cyclopropyl ester 在 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到5-bromo-3-methylenepent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-二取代环丙醇制备 2-取代 1,3-二烯烃的便捷立体选择性方法

  摘要：

  在二乙醚中的高氯酸镁和三乙胺的作用下，顺式-1,2-二取代环丙醇的磺酸盐以中等至良好的产率转化为2-取代的1,3-链二烯。在制备具有 1,2-二取代双键的链二烯时观察到高反式立体选择性。反应中的立体化学结果与协同反应机制一致，包括 Mg(ClO 4 ) 2 引发的环丙基磺酸盐的阳离子环丙基-烯丙基异构化，伴随着去质子化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44987

文献信息

• Practical Synthesis and Reactivity of [3]Dendralene
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo9024557

  日期：2010.1.15

  simplest branched triene, [3]dendralene, has been devised. The synthesis is robust and operationally simple, requiring no chromatography and involving no protecting groups or specialized equipment, allowing the synthesis of the volatile hydrocarbon in pure, solvent free form on a multigram scale. The stability, dimerization when stored neat, and Diels−Alder reactivity of [3]dendralene―including double cycloaddition

  已经设计了一种方便，高产的三步合成最简单的支链三烯[3]二烯。该合成稳健且操作简单，无需色谱法且不涉及保护基团或专用设备，从而可以以数克级的纯净，无溶剂形式合成挥发性烃。报道了[3]的Dendralene的稳定性，二聚化和纯净的Diels-Alder反应性（包括双环加成序列和催化对映选择性变体）。
• ARCHER, DAVID A.;BROMIDGE, STEVEN M.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3223-3228
  作者：ARCHER, DAVID A.、BROMIDGE, STEVEN M.、SAMMES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——
• ARTHROPODICIDAL PYRAZOLINES, PYRAZOLIDINES AND HYDRAZINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0543930A1

  公开（公告）日：1993-06-02
• US5474998A
  申请人：——

  公开号：US5474998A

  公开（公告）日：1995-12-12
• [EN] ARTHROPODICIDAL PYRAZOLINES, PYRAZOLIDINES AND HYDRAZINES
  申请人：——

  公开号：WO1992003421A2

  公开（公告）日：1992-03-05

  [EN] Arthropodicidal pyrazoline, pyrazolidine and hydrazine compounds, including all their geometric and stereoisomers, agriculturally suitable salts thereof and compositions containing them; and a method for controlling arthropods employing said compounds which are represented by formulae (I) and (II) wherein Q, X, X<1>, Y and G are as defined in the text.
  [FR] Composés de pyrazoline, de pyrazolidine et d'hydrazine arthropodicides, y compris pour leurs isomères géométriques et stéréo-isomères, sels desdits composés appropriés à l'utilisation agricole et compositions les contenant, ainsi qu'un procédé de lutte contre les arthropodes à l'aide desdits composés qui présentent les formules (I) et (II), dans lesquelles Q, X, X1, Y et G sont tels qu'ils ont été définis dans le texte.