13-(2-Hydroxyethyl)-2,3,5,7,13-pentazapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(17),4,6,8(18),9,11(19),15-heptaene-12,14-dione | 1359819-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(2-Hydroxyethyl)-2,3,5,7,13-pentazapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(17),4,6,8(18),9,11(19),15-heptaene-12,14-dione
• CAS: 1359819-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₃
• 分子量: 321.295
• InChiKey: HJZFABZLUIMGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 13-(2-Hydroxyethyl)-2,3,5,7,13-pentazapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(17),4,6,8(18),9,11(19),15-heptaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  A pH sensitive ratiometric fluorophore and its application for monitoring the intracellular and extracellular pHs simultaneously

  摘要：

  细胞内外的 pH 值在许多细胞生物过程中发挥着关键作用。目前很少有探针能同时监测活细胞内外的 pH 值变化。在本文中，我们介绍了一种新的 pH 计比率荧光团，它是由 4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺和 3-氨基-1,2,4-三唑缩合合成的。在 pH 值为 5-8 的范围内，这种荧光团的杂环融合芳环系统中唯一的 N-H 发生可逆的去质子化-质子化过程，从而导致吸收和发射光谱发生较大的红移。在水溶液中，这种荧光团具有良好的 pH 选择性、高光稳定性、对离子强度的高耐受性，并且在酸性和碱性形式下都具有高荧光量子产率。这种荧光团的长链衍生物（HNNA）被设计用于细胞 pH 值传感。研究发现，HNNA 可定位在细胞膜结构上，并通过共聚焦成像技术成功绘制了细胞外微环境和细胞内 pH 值变化图。

  DOI：

  10.1039/c2tb00179a