N-allyl-N-(2-bromo-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide | 1327335-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-bromo-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromo-2-phenylethyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1327335-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 394.332
• InChiKey: UORWJGXKZYUBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromo-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 mg的产率得到3-bromo-5-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  用于吡咯烷和哌啶合成的可调 [3+2] 和 [4+2] 环化

  摘要：

  N-杂环是药物发现和开发中的重要药物支架。我们在这里公开了不同的分子间偶联策略，可以直接从烯烃获得不同的N-杂环。自由基到极性的机制转换是不同环化过程的关键。这些独特的环化导致烯烃与简单的双功能试剂偶联，用于不同的 N-杂环合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc01400b
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromo-1-ethoxy-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-allyl-N-(2-bromo-2-phenylethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides

  摘要：

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.

  DOI：

  10.1021/ol400453b

文献信息

• Ligand-free palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of secondary benzylic bromides
  作者：Wei Zhou、Guanghui An、Guangqian Zhang、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c1ob05231d

  日期：——

  A facile ligand-free palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of β-hydrogen-containing secondary benzylic bromides was developed, which affords pyrroline derivatives with good regioselectivities.

  开发了一种简便的无配体钯催化的含β-氢的仲苄基溴分子内Heck反应，该反应可提供具有良好区域选择性的吡咯啉衍生物。