1-(naphthalene-2-yl)pentan-1-imine | 1388044-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalene-2-yl)pentan-1-imine
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)pentan-1-imine
• CAS: 1388044-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: VMRNLXOJOLMGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalene-2-yl)pentan-1-imine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  N–H酮亚胺的高价碘介导的氧化重排：酰胺的Umpolung方法

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01468
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-萘甲腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(naphthalene-2-yl)pentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/ Cp * CoIII协同催化CH键活化以合成异喹啉-3-酮

  摘要：

  提出了一种通过协同的B（C 6 F 5）3-和Cp * Co III催化的重氮化合物亚胺的CH键活化合成异喹啉-3-酮的简便方法。包含催化量的B（C 6 F 5）3导致高效反应，从而使不稳定的NH亚胺成为底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201601003

文献信息

• N−H Imine as a Powerful Directing Group for Cobalt‐Catalyzed Olefin Hydroarylation
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201605877

  日期：2016.10.4

  N‐alkyl and N‐aryl imines have been frequently used as directing groups in rhodium‐ and cobalt‐catalyzed hydroarylation reactions of olefins and alkynes. However, the scope of such hydroarylation reactions has been limited by the difficulty of preparation of sterically hindered imines by condensation, and also by the steric bulkiness of the imine group itself. Reported herein is that an N−H imine serves

  N-烷基和N-芳基亚胺经常被用作烯烃和炔烃的铑和钴催化的氢芳基化反应中的导向基团。但是，这种加氢芳基化反应的范围受到通过缩合制备位阻亚胺的困难以及亚胺基团本身的空间体积的限制。本文报道，NH亚胺是钴的烯烃加氢芳基化反应的替代且高效的导向基团，并解除了许多与先前使用的N-芳基亚胺导向基团相关的限制。该最小氮引导基团的能力表现 为二苯甲酮亚胺的四倍邻烷基化，并且在环境温度下迅速发生。
• Enantioselective Transformations from Nitriles to NH ₂ ‐α‐Tertiary Amines
  作者：Qing Li、Yinrui Shi、Yina Ma、Liuyang Ding、Xiang Li、Jiuling Li、Yafei Guo、Baomin Fan

  DOI：10.1002/chem.202300451

  日期：——

  A new catalytic strategy from commercial nitriles to high enantioselective α-tertiary primary amines in up to 90 % yield and 95 % enantiomeric excess was developed. This approach goes through twice addition processes in one pot. Specifically, organolithium reagents were added to nitriles to form the imine intermediates in situ which were further transformed by a catalytic asymmetric addition of Cu-allyl

  开发了一种从商业腈到高对映选择性 α-叔伯胺的新催化策略，收率高达 90%，对映体过量达 95%。这种方法在一个锅中经过两次添加过程。具体而言，将有机锂试剂添加到腈中以原位形成亚胺中间体，通过催化不对称加成 Cu-烯丙基进一步转化亚胺中间体，得到 α-叔均烯丙基 NH 2 -胺。
• Cobalt‐Catalyzed Annulation of Benzimidates or NH‐Benzaldimines with Ynamides: Synthesis of 1‐Alkoxy‐ and 1‐Alkyl‐3‐Aminoisoquinolines
  作者：Hamdi Sanaa、Liliane Mimoun、Pascal Retailleau、Elsa Anselmi、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/adsc.202400166

  日期：2024.6.10

  14 AgOTf PivOH Ce(SO4)2 33 15 AgSbF6 PivOH Ce(SO4)2 20 16 Ag2CO3 PivOH Cu(OAc)2 22 17 Ag2CO3 PivOH Cu(OAc).H2O 12 18 Ag2CO3 PivOH CuO 73 19 Ag2CO3 PivOH Ag(OAc)2 20 20 Ag2CO3 PivOH Mn(OAc)2 54 21[d] Ag2CO3 PivOH – 31 22[e] Ag2CO3 PivOH Ce(SO4)2 46 [a] 0.4 equiv. of PivOH was used. [b] Without Co catalyst or using CoBr2 or Co(OAc)2. [c] Using [Cp*Co(MeCN)3](SbF6)2. [d] Using O2 as the oxidant, a yield

  选择性形成键的新方法的开发是当代合成化学的一个突出焦点。在这个领域内，过渡金属催化的惰性CH键与容易获得的不对称炔烃衍生物的烯化已成为以步骤高效且原子经济的方式将烯基取代基结合到（杂）芳烃上的有效方法。 1, 2 此外，异喹啉基序经常出现在许多功能分子中，特别是在几种具有生物学意义的化合物中。 3, 4 最近，各种过渡金属催化的CH活化/环化方法采用稀有和贵重的第三行过渡金属，例如铑， 5-9 钌 10-12 和钯 13, 14 络合物，已被证明提供了访问该主题的优雅途径。 15 该策略涉及使用能够螯合金属的导向基团，从而帮助金属中心氧化加成到 CH 键上。为了满足绿色化学和可持续发展的要求，利用地球丰富的过渡金属作为非反应性化学键活化的催化剂变得越来越有吸引力，因为它们具有经济实惠和最小甚至无毒性的独特优势。 最近，高价钴配合物在芳香族 C−H 活化中显示出其独特的性质，特别是对于生物和药物活性杂环的合成。
• Oxidative Alkynylation of Imines with Alkynylcopper Reagents: A Straightforward and Practical Entry to Ynimines
  作者：Gwilherm Evano、Anouar Laouiti、Kévin Jouvin、Flavien Bourdreux、Mohamed Rammah、Mohamed Rammah

  DOI：10.1055/s-0031-1289760

  日期：2012.5

  We have developed an efficient and general synthesis of ynimines based on an oxidative cross-coupling between imines and alkynylcopper reagents. Upon simple addition of 1,2-dimethylimidazole in the presence of oxygen, these bench-stable, crystalline, and readily available polymeric compounds were found to be especially suitable reagents for the introduction of an alkynyl group into a wide range of ketimines at room temperature and under especially mild conditions.