1-(β-D-ribofuranosyl)-5-methoxycarbonylmethyl-4(1H)-pyrimidinone | 80147-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)-5-methoxycarbonylmethyl-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-methoxycarbonylmethyl-4-pyrimidinone 1-β-D-ribofuranoside
• CAS: 80147-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: YZXPDILQSVTULW-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)-5-methoxycarbonylmethyl-4(1H)-pyrimidinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C5取代基对2-硫尿苷脱硫途径的影响以及所得4-嘧啶酮产品的构象分析

  摘要：

  近年来，越来越多的注意力集中在存在于转移RNA（tRNA）中的转录后修饰上，这被认为构成了基因表达调控的另一个层次。其中最有代表性的是5-取代的2-硫尿苷（R5S2U），它们位于反密码子的摆动位置，在调节翻译过程中起着根本性的作用。另一方面，含硫生物分子是攻击活性氧（ROS）的主要场所。我们以前已经证明，在模拟细胞氧化应激的体外条件下，单独的S2U或与RNA链结合的S2U会进行脱硫，生成尿苷和4-嘧啶酮核苷（H2U）产物。该反应是pH和浓度依赖性的。在这项研究中，这是第一次 我们证明R5S2Us的2-硫尿嘧啶环的C5位置的取代基影响脱硫途径，从而影响产物比率。随着取代基R的变化，R5H2U的数量按H–> CH的顺序增加3 O-> CH 3 OC（O）CH 2 - > HOC（O）CH 2 NHCH 2 - ≈CH 3 NHCH 2 - ，且该效果更在较低pH下明显。所得R5H2U产物的构象

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.030
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-5-methoxycarbonylmethyl-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  C5取代基对2-硫尿苷脱硫途径的影响以及所得4-嘧啶酮产品的构象分析

  摘要：

  近年来，越来越多的注意力集中在存在于转移RNA（tRNA）中的转录后修饰上，这被认为构成了基因表达调控的另一个层次。其中最有代表性的是5-取代的2-硫尿苷（R5S2U），它们位于反密码子的摆动位置，在调节翻译过程中起着根本性的作用。另一方面，含硫生物分子是攻击活性氧（ROS）的主要场所。我们以前已经证明，在模拟细胞氧化应激的体外条件下，单独的S2U或与RNA链结合的S2U会进行脱硫，生成尿苷和4-嘧啶酮核苷（H2U）产物。该反应是pH和浓度依赖性的。在这项研究中，这是第一次 我们证明R5S2Us的2-硫尿嘧啶环的C5位置的取代基影响脱硫途径，从而影响产物比率。随着取代基R的变化，R5H2U的数量按H–> CH的顺序增加3 O-> CH 3 OC（O）CH 2 - > HOC（O）CH 2 NHCH 2 - ≈CH 3 NHCH 2 - ，且该效果更在较低pH下明显。所得R5H2U产物的构象

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.030

文献信息

• Efficient desulfurization of 2-thiopyrimidine nucleosides to the corresponding 4-pyrimidinone analogues using trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine
  作者：Elżbieta Sochacka、Iwona Frątczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.052

  日期：2004.8

  A brief treatment of 2-thiopyrimidine nucleosides (s2U∗) with trans-2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine (PSO) results in efficient substrate desulfurization leading to the corresponding 4-pyrimidinone analogues (H2U∗). The key transformation proceeds through oxidation of the 2-thiocarbonyl group to a sulfur oxyacid derivative and subsequent elimination of sulfur dioxide. 4-Pyrimidinone 1-β-d-riboside

  用反式-2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷酮（PSO）对2-硫代嘧啶核苷（s 2 U ∗）进行简短处理，可以有效地进行底物脱硫，从而生成相应的4-嘧啶酮酮类似物（H 2 U ∗）。关键的转化过程是通过将2-硫代羰基氧化为硫代含氧酸衍生物，然后消除二氧化硫而进行的。4-嘧啶酮1-β-d-核糖苷（H 2U）已转化为相应的亚磷酰胺，这是一种随时可用的单体，用于将修饰的核苷引入寡核苷酸链。而且，如MALDI-TOF质谱法所证实的，通过用PSO处理TdA（s 2 U）dGdC寡核苷酸，可以直接在寡核苷酸水平上实现2-硫尿苷核苷酸的有效脱硫。
• DESULFURIZATION OF 2-THIOURIDINES BY DIPOTASSIUM DIAZENEDICARBOXYLATE
  作者：Takuo Ogihara、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1982.1621

  日期：1982.10.5

  The reaction of 5-methoxycarbonylmethyl-2-thiouridine (la) with dipotassium diazenedicarboxylate and with N2H4–H2O2 afforded l-(β-d-ribofuranosyl)-5-methoxycarbonylmethyl-4-(lH)-pyrimidinone (3a) in good yields, suggesting that the reaction involves diimide. On treatment with H2O2, la also gave 3a.

  5-甲氧基羰基甲基-2-硫依啶（la）与重氮二羧酸二钾和 N2H4-H2O2 反应，得到了 l-（β-d-呋喃核糖基）-5-甲氧基羰基甲基-4-(lH)-嘧啶酮（3a），收率很高，表明反应涉及二亚胺。在用 处理时，la 也得到了 3a。
• Cytochrome <i>c</i>Catalyzes the Hydrogen Peroxide-Assisted Oxidative Desulfuration of 2-Thiouridines in Transfer RNAs
  作者：Małgorzata Sierant、Katarzyna Kulik、Elzbieta Sochacka、Rafal Szewczyk、Milena Sobczak、Barbara Nawrot

  DOI：10.1002/cbic.201700692

  日期：2018.4.4

  The H2O2‐promoted desulfuration of 5‐substituted 2‐thiouridines (R5S2U) [present in the first (wobble) position of the anticodon of transfer RNAs, tRNAs], either alone or within an RNA/tRNA chain, is catalyzed by cytochrome c (cyt c). The presence of uridine sulfenic, sulfinic, and sulfonic acid intermediates in the pathway of the cyt c/H2O2‐peroxidase‐mediated 2‐thiouridine→4‐pyrimidinone nucleoside

  H 2 O 2促进的5-取代的2-硫尿苷（R5S2U）的脱硫[存在于转移RNA，tRNA的反密码子的第一个（摆动）位置]，可以单独催化，也可以在RNA / tRNA链中催化细胞色素 c（cyt  c）。cyt c / H 2 O 2-过氧化物酶介导的2-硫代尿苷→4-嘧啶酮核苷转化途径中存在尿苷亚磺酸，亚磺酸和磺酸中间体 。