4-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindene | 149473-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindene
• 英文别名: 4‐amino‐2,2‐dimethylbenz[f]indane；2,2-Dimethyl-1,3-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-4-amine
• CAS: 149473-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NWMIRSWDOVGILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindene 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4-<(2,2,5,5-tetramethylcyclopentylidene)amino>-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Ruhdorfer, Jakob; Mehlstaeubl, Johann, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 747 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Ruhdorfer, Jakob; Mehlstaeubl, Johann, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 747 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Demonstration of NC(sp² )-centered stereofluctuations in a guanidine derivative and its cation
  作者：Rudolf Knorr、Petra Böhrer

  DOI：10.1002/poc.3833

  日期：2018.8

  noncoincidence of the rate constants, which revealed that both free N═C double‐bond rotation and free N—aryl single‐bond rotation occur much more slowly than in‐plane, lone‐electron pair inversion at nitrogen, which is fast even at −99°C. The related cycloguanidinium model compound (6 in Scheme 1) cannot perform such an N‐inversion but simulates it at roughly 35°C in CDCl3 and in Cl2CD—CDCl2 through a

  使用NMR线形和成对的非对映报道分子对（1 H和13 C）在合适的分子位置上的聚结来测量芳基-N═C[N（CH）类型的N-芳基环胍模型化合物的立体波动速率常数3）CH 2 ] 2（方案1中的7）在甲苯中和在作为溶剂的CDCl 3中。关键标准是速率常数的一致或不一致，这表明自由N═C双键旋转和自由N－芳基单键旋转发生的速度比在氮处的平面内单电子对反转要慢得多，即使在−99°C时，该速度也很快。相关的环胍模型化合物（方案1中的6）无法执行这样的N转化，但通过耦合较慢的N═C半旋转，可以在大约35°C的CDCl 3和Cl 2 CD-CDCl 2中模拟它。与反义的N芳基半旋转相关，而自由N═C双键旋转和自由N芳基旋转均明显较慢。
• Knorr Rudolf, Ruhdorfer Jakob, Mehlstaeubl Johann, Boehrer Petra, Stephen+, Chem. Ber., 126 (1993) N 3, S 747-754
  作者：Knorr Rudolf, Ruhdorfer Jakob, Mehlstaeubl Johann, Boehrer Petra, Stephen+

  DOI：——

  日期：——