1,4-ethano-5,8-dimethoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-iminoanthracene | 142793-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,4-ethano-5,8-dimethoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-iminoanthracene
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-17-azapentacyclo[10.2.2.13,10.02,11.04,9]heptadeca-4,6,8-triene
• CAS: 142793-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: JRHRWTYLUJHBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-ethano-5,8-dimethoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-iminoanthracene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 syn-N-chloro-1,4-ethano-5,8-dimethoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-iminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  电子控制N-氯代琥珀酰亚胺氯化1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的立体选择性

  摘要：

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80447-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-etheno-5,8-dimethoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-iminoanthracene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,4-ethano-5,8-dimethoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-iminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  电子控制N-氯代琥珀酰亚胺氯化1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的立体选择性

  摘要：

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80447-6