methyl (4S,4aR,7aR)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate | 1373773-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,4aR,7aR)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 1373773-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: RELOHUNVXMHIFT-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Biphenyliden-2-keto-propionsaeuremethylester 、 环戊二烯 在 N-[(1R,2R)-2-[[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-N',N'-di(propan-2-yl)oxamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双-草酰胺-稀土配合物催化的反电子需求不对称氧杂-杂-狄尔斯-桤木反应光学活性二氢吡喃核心结构

  摘要：

  在温和的反应条件下，研究了手性双草酰胺（CBOA）/稀土金属配合物催化的不对称逆电子需求氧杂-杂-狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，该反应在β，γ-不饱和α-之间进行酮酯和各种富电子亲二烯体，如环戊二烯、2,3-二氢呋喃、3,4-二氢-2H-吡喃、四氢吡啶以及苯基（乙烯基）硫烷。几个系列的旋光功能化3,4-二氢-2 H-吡喃或环稠合二氢吡喃衍生物以高产率和高非对映和对映选择性获得。该程序能够耐受相对广泛的底物。通过 X 射线晶体结构证明了手性双草酰胺与 Sc(III) 的配位模式，并进行了 DFT 计算以揭示区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200875

文献信息

• Asymmetric Binary-Acid Catalysis with InBr3 in the Inverse-Electron-Demanding Hetero-Diels-Alder Reaction of Mono- and Bis-Substituted Cyclopentadienes: Remote Fluoro-Effect on Stereocontrol
  作者：Jian Lv、Long Zhang、Shenshen Hu、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201103340

  日期：2012.1.16

  Remote F effect: Unprecedented hetero‐Diels–Alder reactions of mono‐ and bis‐substituted cyclopentadienes have been realized by an asymmetric binary‐acid catalyst that synergistically combines a chiral phosphoric acid 1 h/InBr3 with good periselectivity, high regioselectivity, and excellent stereoselectivity. Substituent mapping of the chiral phosphoric acid indicates a dramatic remote ortho‐fluoro

  遥远的F效应：单和双取代的环戊二烯的前所未有的杂狄尔斯-阿尔德反应已通过不对称的二元酸催化剂实现，该催化剂将手性磷酸1 h / InBr 3协同结合，具有良好的选择性，高区域选择性和优异的选择性立体选择性。手性磷酸的取代基作图表明对立体控制有显着的远距离邻氟影响（参见方案）。