2,4-Bis-(trifluormethyl)-phenylisocyanat | 42354-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Bis-(trifluormethyl)-phenylisocyanat
• 英文别名: 1-isocyanato-2,4-bis-trifluoromethyl-benzene；2,4-bis-trifluoromethyl-phenyl isocyanate；1-isocyanato-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 42354-30-3
• 化学式: C₉H₃F₆NO
• 分子量: 255.119
• InChiKey: OVTVKBUIKVWCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-(trifluormethyl)-phenylisocyanat 、 2,3-二苯基-6-氨基喹喔啉 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到1-(2,4-bis(trifluoromethyl )phenyl)-3-(2,3-diphenylquinoxalin-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 研究确定了一种可调节 IKKβ 磷酸化用于胰腺癌治疗的喹喔啉尿素类似物

  摘要：

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113579

文献信息

• Sulfonylureas and related compounds and use of same
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11130731B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention provides for certain sulfonyl ureas and related compounds which have advantageous properties and show useful activity in the inhibition of activation of the NLRP3 inflammasome. Such compounds are useful in the treatment of a wide range of disorders in which the inflammation process, or more specifically the NLRP3 inflammasome, have been implicated as being a key factor.

  本发明提供了某些磺酰脲类及相关化合物，它们在抑制 NLRP3 炎性体活化方面具有优势特性并显示出有用的活性。此类化合物可用于治疗多种疾病，在这些疾病中，炎症过程或更具体地说是 NLRP3 炎症体被认为是一个关键因素。
• Jaeger,G.; Wenzelburger,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1689 - 1712
  作者：Jaeger,G.、Wenzelburger,J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure based design and syntheses of amino-1H-pyrazole amide derivatives as selective Raf kinase inhibitors in melanoma cells
  作者：Mi-hyun Kim、Minjung Kim、Hana Yu、Hwan Kim、Kyung Ho Yoo、Taebo Sim、Jung-Mi Hah

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.067

  日期：2011.3

  The synthesis of a novel series of N-(5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl amide derivatives 6a-o, 7a-s and their antiproliferative activities against A375P melanoma cell line were described. Most compounds showed competitive antiproliferative activities to sorafenib, the reference standard. Among them, N-(5-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-2-methylbenzamide 7c exhibited potent activities (GI(50) = 0.27 mu M). Especially, 7c was found to be a potent and selective B-Raf V600E and C-Raf inhibitor (IC50 = 0.26 mu M, IC50 = 0.11 mu M, respectively), showing a possibility as melanoma therapeutics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Novel Indazole Chemotypes as Isoform-Selective JNK3 Inhibitors for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Wen Shuai、Faqian Bu、Yumeng Zhu、Yongya Wu、Huan Xiao、Xiaoli Pan、Jifa Zhang、Qiu Sun、Guan Wang、Liang Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01410

  日期：2023.1.26
• SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME
  申请人：The University Of Queensland

  公开号：EP3259253A1

  公开（公告）日：2017-12-27