2-(4-fluoro-2-phenylsulfanylphenyl)acetic acid | 73128-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-fluoro-2-phenylsulfanylphenyl)acetic acid
• CAS: 73128-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: UVJMLJCFYFQZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-2-phenylsulfanylphenyl)acetic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以210 mg的产率得到3-fluorodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters as GPR84 Antagonists for the Treatment of Ulcerative Colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01813
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 silver(I) acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-fluoro-2-phenylsulfanylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters as GPR84 Antagonists for the Treatment of Ulcerative Colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01813

文献信息

• Potential metabolites of tricyclic neuroleptics and their fluorinated analogues; 3-Hydroxy-, 3-methoxy- and 3-fluoro-10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Miroslav Protiva、Karel Šindelář、Zdeněk Šedivý、Jiřina Metyšová

  DOI：10.1135/cccc19792108

  日期：——

  4-Methoxy-2-(phenylthio)benzoic acid (V) was transformed in four steps to the homologous acid IXa which was cyclized to 3-methoxydibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (Xa). The 3-methoxy derivative III of perathiepin (I) was synthesized via the intermediates XIa and XIIa, and demethylated with boron tribromide to the phenolic compound II. The analogous 3-fluoro derivative IV was synthesized from (4-fluoro-2-iodophenyl)acetic acid (XVII), the preparation of which by several procedures is described. Whereas III has only mild tranquilizing activity, II is more potent than perathiepin (I) in the tests for central depressant and cataleptic effects. The 3-fluoro derivative IV, while lacking the properties of a neuroleptic agent, is highly central depressant and this effect shows some prolongation after oral administration.

  4-甲氧基-2-(苯硫基)苯甲酸（V）经过四步转化为同系物酸IXa，后者被环化为3-甲氧基二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮（Xa）。过硫噻吩（I）的3-甲氧基衍生物III，通过中间体XIa和XIIa合成，并用三溴化硼去甲基化为酚化合物II。类似的3-氟衍生物IV是由(4-氟-2-碘苯基)乙酸（XVII）合成的，其制备过程描述了几种方法。尽管III仅具有轻微的镇静活性，II在中枢抑制和痉挛效应测试中比过硫噻吩（I）更有效。3-氟衍生物IV虽然不具有神经阻滞剂的特性，但具有很强的中枢抑制作用，并且这种效果在口服后有一定延长。
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;JILEK, J.;RAJSNER, M.;POMYKACEK, J.
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、JILEK, J.、RAJSNER, M.、POMYKACEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;JILEK, J.;RAJSNER, M.;POMYKACEK, J.;SEDIVY, Z.
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、JILEK, J.、RAJSNER, M.、POMYKACEK, J.、SEDIVY, Z.

  DOI：——

  日期：——