3-(naphthalen-2-ylethynyl)oxazolidin-2-one | 1356545-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1356545-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UNBFLNHTHBLLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-ylethynyl)oxazolidin-2-one 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 三(2-呋喃基)膦 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-(2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳迁移迁移插入钯催化的酰胺和溴化苄的氧交叉偶联

  摘要：

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201712795
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(naphthalen-2-ylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳迁移迁移插入钯催化的酰胺和溴化苄的氧交叉偶联

  摘要：

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201712795

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Palladium-catalyzed hydroacyloxylation of ynamides
  作者：Donna L. Smith、William R. F. Goundry、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c1cc13595c

  日期：——

  In the presence of substoichiometric Pd(OAc)2, carboxylic acids undergo highly regio- and stereoselective additions to ynamides to provide α-acyloxyenamides.

  在亚化学计量Pd(OAc)2的存在下，羧酸经过高度区域选择性和立体选择性的加成反应，与乙炔酰胺反应，生成α-酰氧基烯酰胺。
• Visible-Light-Promoted Oxo-Sulfonylation of Ynamides with Sulfonic Acids
  作者：Lu Wang、Chengrong Lu、Yanni Yue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00733

  日期：2019.5.17

  A visible-light-promoted oxo-sulfonylation of ynamides with sulfonic acids is reported, giving rise to a collection of functionalized α-sulfonylated amides in a straightforward manner. The reaction proceeds sequentially through a cascade of electrophilic addition and photoinduced sulfonyl radical-sustained skeleton rearrangement. The high atom economy, mild reaction conditions, and wide substrate scope

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。
• Rapid access to cyclopentadiene derivatives through gold-catalyzed cycloisomerization of ynamides with cyclopropenes by preferential activation of alkenes over alkynes
  作者：Xing Cheng、Lei Zhu、Meijun Lin、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c7cc01368j

  日期：——

  Double bond activation: the current transformation represents a rare example of preferential activation of alkenes over alkynes under gold catalysis.

  双键活化：当前的转化是金催化下烯烃优先活化而不是炔烃的罕见例子。
• Gold-Catalyzed β-Regioselective Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Yinghua Yu、Gui Chen、Lei Zhu、Yun Liao、Yufeng Wu、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01948

  日期：2016.9.16

  Here, we report an unprecedented gold(I)-induced β-site regioselective formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with pyrido[1,2-b]indazoles, giving 3-amido-7-(pyrid-2′-yl)indoles in good to excellent yields. A complex of gold(I) catalyst with ynamide was isolated and characterized by X-ray diffraction analysis for the first time. Mechanistic investigations suggest the reaction pathway involves a gold-stabilized

  在这里，我们报道了前所未有的金（I）诱导的酰胺与吡啶并[1,2- b ]吲唑的金（I）诱导的β位区域选择性形式[3 + 2]环加成反应，得到3-酰胺基7-（吡啶-2'-基吲哚具有良好的优良收率。首次分离了金（I）催化剂与乙酰胺的配合物，并首次通过X射线衍射分析对其进行了表征。机理研究表明，该反应途径涉及金稳定的碳正离子中间体，该中间体依次参与了苯环邻位的连续C–H键功能化。