1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1352735-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1352735-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: ZWDAWVZOIQUYAB-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲氧基硅烷 、 尿嘧啶核苷 在 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct N- and C-vinylation with trimethoxyvinylsilane

  摘要：

  Treatment of nucleobases, nucleosides, 5-membered N-heterocycles and terminal alkynes with trimethoxyvinylsilane in the presence of copper(II) acetate-TBAF system as catalyst affords the vinylation products.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.11.011