7,8-O-isopropylidene-(+)-castanospermine | 133473-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 7,8-O-isopropylidene-(+)-castanospermine
• 英文别名: 1,6,7,8-tetrahydroxy-7,8-O-isopropylideneindolizidine；(3aR,4S,9S,9aR,9bR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]indolizine-4,9-diol
• CAS: 133473-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: RWMVJSHRXXDECP-SRQGCSHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-O-isopropylidene-(+)-castanospermine 在 Dowex 50W-X₈ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (+)-Castanospermine and (+)-6-Epicastanospermine Using Indium-Mediated Allylation

  摘要：

  铟介导的α-氨基醛3从D-葡萄糖-δ-内酯的亲核烯丙基化反应提供了优异的二元立体选择性合成的顺式氨基醇。顺式氨基醇很容易应用于强效糖苷酶抑制剂的总合成；（+）-卡斯塔诺斯珀明和（+）-6-去乙酰卡斯塔诺斯珀明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42423
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',2'-O-isopropylidene-1',2',3'-trihydroxy-4'-acetoxybutyl)-3-oxo-N-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 7,8-O-isopropylidene-(+)-castanospermine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2-deoxyhexoses as chiral educts for hydroxylated indolizidines. Synthesis of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  D-2-Amino-2-deoxyglucosaminic acid, obtained from D-glucosamine, and a D-2-amino-2-deoxymannosaminic acid derivative, obtained from D-glucono-delta-lactone, were derivatized and converted to the corresponding configurationally stable aldehydes. The N-(9-phenylfuoren-9-yl)-protected mannosamine derivative was readily transformed into a variety of configurationally stable alpha-amino ketones, thus providing convenient and versatile chiral educts. These educts may be envisaged as derivable from polyhydroxy alpha-amino acids. Examples of the utility of these chiral educts are provided by the efficient conversion of a D-mannosaminic acid derivative into the polyhydroxy indolizidine alkaloids (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine.

  DOI：

  10.1021/jo00011a047

文献信息

• GERSPACHER, MARC;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3700-3706
  作者：GERSPACHER, MARC、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——