17-Acetoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),16-tetraen | 18318-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Acetoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),16-tetraen
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 18318-02-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: CSTCETHIOLUDMM-JBPLPALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Acetoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),16-tetraen 生成 (8R,9S,13S,14S)-13-ethyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  BOHLMANN, ROLF;LAURENT, HENRY;HOFMEISTER, HELMUT;WIECHERT, RUDOLF

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基三烯酮 、 乙酸异丙烯酯 生成 17-Acetoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),16-tetraen
  参考文献：
  名称：

  BOHLMANN, ROLF;LAURENT, HENRY;HOFMEISTER, HELMUT;WIECHERT, RUDOLF

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04923640A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  A process for the production of 17.alpha.-ethinyl-17.beta.-hydroxy-18-methyl-4,15-estradien-3-one is described comprising reacting a 17-enolester of formula II ##STR1## wherein R.sub.1 represents an alkyl radical with 1-3 carbon atoms and R.sub.2 represents an acyl or a trialkylsilyl group with 1-10 carbon atoms under palladium catalysis, with compounds of formula II ##STR2## wherein R.sub.1 represents an alkyl radical with 1-3 carbon atoms, reducing the 17-keto group to the 17-hydroxy group in a manner known in the art, reducing the aromatic A-ring according to Birch, with liquid ammonia, to 3-methoxy-2,5(10),15-estratrien-17.beta.-ol, reoxidizing the 17-hydroxy group to the 17-keto group, ethinylating the 17-keto group and splitting off the 3-enolether to form 17.alpha.-ethinyl-17.beta.-hydroxy-18-methyl-4,15-estradiene-3-one.

  本发明提供了一种制备17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4,15-雌二烯-3-酮的方法，包括在钯催化下反应式II的17-烯酰酯：##STR1## 其中R.sub.1代表1-3个碳原子的烷基基团，R.sub.2代表1-10个碳原子的酰基或三烷基硅基团，与式II的化合物反应：##STR2## 其中R.sub.1代表1-3个碳原子的烷基基团，将17-酮基还原为17-羟基，然后按照Birch方法，用液氨还原芳香A环，得到3-甲氧基-2,5(10),15-雌三烯-17β-醇，再将17-羟基重新氧化为17-酮基，乙炔化17-酮基并割离3-烯醚，从而形成17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4,15-雌二烯-3-酮。
• Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Ethinyl-17beta-hydroxy-18-methyl-4,15-estradien-3-on und die neuen Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0285548A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 17α-Ethinyl-17β-hydroxy-18-­methyl-4,15-estradien-3-on beschrieben, dadurch gekennzeichnet, daß man einen 17-Enolester der allgemeinen Formel II worin R₁ einen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen und R₂ eine Acyl- oder eine Trialkylsilylgruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, unter Palladium-Katalyse in Verbindungen der allgemeinen Formel III wobei R₁ einen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, umsetzt und in an sich bekannter Weise die 17-Ketogruppe reduziert, den aromatischen A-Ring nach Birch mit flüssigem Ammoniak zum 3-Methoxy-­2,5(10),15-estratrien-17β-ol umsetzt, die 17-Hydroxygruppe zur 17-Ketogruppe rückoxidiert, die 17-Ketogruppe ethinyliert und den 3-Enolether spaltet.

  描述了一种制备 17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4,15-雌甾二烯-3-酮的工艺，其特征在于通式 II 的 17-烯醇酯 其中 R₁ 是具有 1 - 3 个碳原子的烷基，以及 R₂ 是具有最多 10 个碳原子的酰基或三烷基硅基 表示 在钯催化下生成通式 III 的化合物 其中 R₁ 是具有 1 - 3 个碳原子的烷基 是具有 1 - 3 个碳原子的烷基、 用已知的方法还原 17-酮基，根据 Birch 方法使芳香 A 环与液氨反应生成 3-甲氧基-2,5(10),15-雌甾三烯-17β-醇，将 17-羟基氧化回 17-酮基，将 17-酮基乙炔化并裂解 3-烯醇醚。
• US4923640A
  申请人：——

  公开号：US4923640A

  公开（公告）日：1990-05-08