2-[双(3,5-双(三氟甲基)苯基)羟甲基]吡咯烷-1-羧酸乙酯 | 1187560-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[双(3,5-双(三氟甲基)苯基)羟甲基]吡咯烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: (S)-2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1187560-71-9
• 化学式: C₂₄H₁₉F₁₂NO₃
• 分子量: 597.401
• InChiKey: SSHGOFVUUDICEC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: methylcyclohexane (108-87-2))
• 沸点：
  422.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[双(3,5-双(三氟甲基)苯基)羟甲基]吡咯烷-1-羧酸乙酯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚
  参考文献：
  名称：

  通过直接光激发连续对映选择性 α-烷基化酮

  摘要：

  由于酮与简单卤代烷的对映选择性直接分子间α-烷基化反应的缺乏，我们报道了一种光有机催化方法，以良好的产率和对映选择性获得2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯及其衍生物。该反应设计基于高度丰富且源自天然的 9-氨基-9-脱氧-表-金鸡纳生物碱，以将酮激活为瞬时仲烯胺，其与亚胺不利地处于平衡状态。这些凝聚态物质可以通过直接光激发作为强大的光引发剂。这个概念提供了对两种对映体对映体的访问。除了引入简单的批量优化程序外，我们还研究了在连续流中实施反应的可行性和局限性，从而能够以 47 μmol/h 的生产率和 84% 对映选择性获得 2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00759
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[双(3,5-双(三氟甲基)苯基)羟甲基]吡咯烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过直接光激发连续对映选择性 α-烷基化酮

  摘要：

  由于酮与简单卤代烷的对映选择性直接分子间α-烷基化反应的缺乏，我们报道了一种光有机催化方法，以良好的产率和对映选择性获得2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯及其衍生物。该反应设计基于高度丰富且源自天然的 9-氨基-9-脱氧-表-金鸡纳生物碱，以将酮激活为瞬时仲烯胺，其与亚胺不利地处于平衡状态。这些凝聚态物质可以通过直接光激发作为强大的光引发剂。这个概念提供了对两种对映体对映体的访问。除了引入简单的批量优化程序外，我们还研究了在连续流中实施反应的可行性和局限性，从而能够以 47 μmol/h 的生产率和 84% 对映选择性获得 2-(2-氧代环己基)丙二酸二乙酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00759

文献信息

• Efficient separation of a trifluoromethyl substituted organocatalyst: just add water
  作者：Zoltán Dalicsek、Ferenc Pollreisz、Tibor Soós

  DOI：10.1039/b908967e

  日期：——

  A practical, cost-saving tagging approach is developed which takes advantage of the hydrophobicity of trifluoromethyl groups, exemplified by the application and recovery of a CBS precatalyst using tuned aqueous–organic media with minimum 50% water content.

  开发了一种实用的、节省成本的标记方法，该方法利用了三氟甲基基团的疏水性，以调节含有至少50%水的水相–有机相介质应用和回收CBS前催化剂为例。