2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-(2-methoxyphenyl)ethanone | 1206884-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1206884-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: XLRHSDRORZPSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-(2-methoxyphenyl)ethanone 在 C₂₁H₂₁BrN₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化烯醛和环丙基甲醛的化学选择性反应获得手性二氢吡喃酮衍生物

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾(NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和 α-炔基烯醛的化学选择性活化反应。NHC 选择性催化 1-环丙醛，然后与 α-炔基烯醛发生 [2 + 4] 环加成反应。在温和条件下，可以以良好至优异的产率获得带有不同取代基和取代模式的目标二氢吡喃酮衍生物，并具有优异的对映和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01171
• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德与双环[1.1.0]丁烷反应合成1,1,3-多官能化环丁烷衍生物

  摘要：

  1,1,3-多官能化环丁烷衍生物由硫叶立德和双环[1.1.0]丁烷(BCB)合成。该方案在温和的反应条件下进行，无需催化剂，通常可以产生中等至良好产率的具有结构多样性的顺式加成衍生物。还提出了一种意想不到的分子内重排机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02388

文献信息

• Visible-Light-Driven Radical Multicomponent Reaction of 2-Vinylanilines, Sulfonyl Chlorides, and Sulfur Ylides for Synthesis of Indolines
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Fan Yuan、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00602

  日期：2020.4.3

  A visible-light-driven photoredox-catalyzed multicomponent reaction of 2-vinylanilines, sulfonyl chlorides, and sulfur ylides is described. This protocol features redox-neutral mild conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing access to various sulfonated 2,3-disubstituted indolines. The product can be transformed to a diverse range of functionalized indoles by

  描述了可见光驱动的2-乙烯基苯胺，磺酰氯和硫酰化物的光氧化还原催化的多组分反应。该协议具有氧化还原中性温和条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可提供各种磺化的2,3-二取代的二氢吲哚。可通过选择性芳构化/亲核取代过程将产物转化为多种功能化的吲哚。机理的研究表明，这两个磺酰氯和硫叶立德作为自由基源，并且反应通过顺序基加/添加/热小号Ñ 2-替代过程。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Construction of Fused Heterocyclic Architectures by Formal [4+1]/[3+2] Cycloaddition Cascade of Sulfur Ylides and Nitroolefins
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ji-Ji Zhang、Xiao-Lei An、Qiu-Lin Hua、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.200904766

  日期：2009.12.7

  Under control: A formal [4+1]/[3+2] cycloaddition cascade of sulfur ylides and alkene‐tethered nitroolefins has been developed, and provides an efficient synthesis of fused polycyclic heterocyclic compounds in good to excellent overall yields with excellent diastereocontrol (see scheme). A catalytic asymmetric variant of this reaction has also been disclosed.

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes from α,β-Unsaturated Amides and Stabilized Sulfur Ylides Catalyzed by a Chiral Copper(I) Complex
  作者：Santosh K. Pagire、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acscatal.1c02723

  日期：2021.9.17

  stereoselective preparation of 1,2,3-substituted cyclopropanes from α,β-unsaturated carbonyl compounds in the carboxylic acid oxidation state through Michael addition-initiated ring-closure reactions is a significant challenge in organic synthesis. Herein, the previously elusive catalytic asymmetric cyclopropanation of α,β-unsaturated amides with stabilized sulfur ylides has been efficiently accomplished

  通过迈克尔加成引发的闭环反应从羧酸氧化态的 α,β-不饱和羰基化合物立体选择性制备 1,2,3-取代的环丙烷是有机合成中的一项重大挑战。在此，先前难以捉摸的 α,β-不饱和酰胺与稳定硫叶立德的催化不对称环丙烷化反应已利用手性 Cu(I) 配合物有效完成。这种路易斯酸催化体系在温和的反应条件下有效地将范围广泛的缺电子烯烃转化为相应的 1,2,3-三取代环丙烷，产率从高到高，对映选择性和非对映选择性都很好。
• Photoredox‐Catalyzed Multicomponent Cyclization of 2‐Vinyl Phenols, <i>N</i> ‐Alkoxypyridinium Salts, and Sulfur Ylides for Synthesis of Dihydrobenzofurans
  作者：Fan Yuan、Dong‐Mei Yan、Pan‐Pan Gao、De‐Qing Shi、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/cctc.202001589

  日期：2021.1.20

  heterocycles, and their synthesis continues to attract considerable effort. Herein, a visible‐light‐driven photoredox‐catalyzed radical multicomponent cyclization of 2‐vinyl phenols, N‐alkoxypyridinium salts, and sulfur ylides is described. The key to the reaction success involves the use of both N‐alkoxypyridinium salts and sulfur ylides as radical precursors. This redox‐neutral protocol features good functional

  2,3-二氢苯并呋喃环系统是氧杂环的特权类别，它们的合成继续吸引着巨大的努力。本文描述了可见光驱动的光催化氧化还原的2-乙烯基苯酚，N-烷氧基吡啶鎓盐和硫酰化物的自由基多组分环化反应。反应成功的关键涉及同时使用N-烷氧基吡啶鎓盐和硫酰化物作为自由基前体。该氧化还原中性方案具有良好的官能团耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作以及温和的反应条件，从而能够模块化合成各种2,3-二取代的二氢苯并呋喃。机理研究也阐明了与关键的自由基中间体有关的某些方面。