N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclohexanamine | 64678-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-methyl-N-(trimethylsilylmethyl)cyclohexanamine
• CAS: 64678-87-1
• 化学式: C₁₁H₂₅NSi
• 分子量: 199.412
• InChiKey: JBALKUSGADGFFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclohexanamine 在 chromium chloride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到C₂₀H₃₅NOSi
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇通过 Cr/Photoredox 双催化将 α-氨基碳负离子等价物加成到羰基

  摘要：

  在此，我们报告了从羰基化合物（主要是醛）和 α-甲硅烷基胺开始合成受保护的 1,2-氨基醇。该反应由 Cr/光氧化还原双催化系统实现，该系统允许原位生成充当亲核试剂的 α-氨基碳负离子等价物。通过酮和酰基硅烷的氨基烷基化证明了该反应的独特性质，这些亲电试剂以前对添加烷基-Cr 试剂不反应。总的来说，该反应拓宽了 Cr 介导的羰基烷基化的范围，并揭示了一种尚未充分探索的用于合成 1,2-氨基醇的逆合成策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12053
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基环己胺 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  单线态氧对甲硅烷基胺进行甲硅烷基化的双重途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已对甲硅烷基胺1a和1b与（1）O（2）在MeCN和（80:20）MeCN-MeOH中的反应进行了动力学和产物研究。已经获得表明在激基复合物（I）形成后电子转移步骤的指示。但是，自由基阳离子的命运取决于溶剂。自由基阳离子在MeCN-MeOH中进行甲硅烷基化反应，并在MeCN中进行质子化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0602607

文献信息

• Photoredox Generation of Carbon-Centered Radicals Enables the Construction of 1,1-Difluoroalkene Carbonyl Mimics
  作者：Simon B. Lang、Rebecca J. Wiles、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201709487

  日期：2017.11.20

  facile, scalable route to access functional‐group‐rich gem‐difluoroalkenes. Using visible‐light‐activated catalysts in conjunction with an arsenal of carbon‐radical precursors, an array of trifluoromethyl‐substituted alkenes undergoes radical defluorinative alkylation. Nonstabilized primary, secondary, and tertiary radicals can be used to install functional groups in a convergent manner, which would otherwise

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。
• Duff,J.M.; Brook,A.G., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2589 - 2600
  作者：Duff,J.M.、Brook,A.G.

  DOI：——

  日期：——