(1S,2R,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4a,4b,7,7,10a-hexamethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)octadecahydrochrysen-1-ol | 1190597-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4a,4b,7,7,10a-hexamethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)octadecahydrochrysen-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4a,4b,7,7,10a-hexamethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-chrysen-1-ol
• CAS: 1190597-44-4
• 化学式: C₃₆H₆₆O₂Si
• 分子量: 559.004
• InChiKey: JULJNYRUSCZPML-PAPNNHJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4a,4b,7,7,10a-hexamethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)octadecahydrochrysen-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl((1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-9-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基本五环三萜羽扇豆醇的短对映选择性全合成

  摘要：

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。

  DOI：

  10.1021/ja906335u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4a,4b,7,7,10a-hexamethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)hexadecahydrochrysen-1(4bH)-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4a,4b,7,7,10a-hexamethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)octadecahydrochrysen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基本五环三萜羽扇豆醇的短对映选择性全合成

  摘要：

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。

  DOI：

  10.1021/ja906335u