3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one | 1427218-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1427218-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: HCPKMZMJKVMUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)benzamide 、 (1-重氮基-2,2,2-三氟乙基)苯 在 Cp*Rh(OBz)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚酮的不对称合成手性环戊二烯基铑（III）催化的Ç ？H功能化

  摘要：

  定向Cp * Rh III催化的碳氢（CH）键功能化已发展成为构建杂环的有力策略。尽管它们具有很高的价值，但由于健壮且可调的手性环戊二烯基配体的可用性有限，相关的不对称反应的发展仍大大滞后。包含具有手性联芳基骨架的手性Cp配体的铑配合物可在温和条件下由芳基异羟肟酸酯和弱碳原子供体/受体重氮衍生物作为单碳组分不对称合成异吲哚酮。该络合物以高的双面选择性引导底物，从而以良好的产率和优异的对映选择性产生手性异吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201404895

文献信息

• A Coupling of Benzamides and Donor/Acceptor Diazo Compounds To Form γ-Lactams via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja402274g

  日期：2013.4.10

  The coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with donor/acceptor diazo compounds provides isoindolones in high yield. The reaction tolerates a broad range of benzhydroxamic acids and diazo compounds, including substituted 2,2,2-trifluorodiazoethanes. Mechanistic experiments suggested that C-H activation is turnover-limiting and irreversible and that insertion of the diazo compound favors electron-deficient substrates.