2-(m-chlorophenyl)ethyl tosylate | 26416-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-chlorophenyl)ethyl tosylate
• 英文别名: β-(m-Chlorphenyl)-ethyltosylat；Toluol-4-sulfonsaeure-<3-brom-phenaethylester>；2-(3-Chlorophenyl)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-(3-chlorophenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26416-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃S
• 分子量: 310.801
• InChiKey: MCXRWEOGCIYNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-chlorophenyl)ethyl tosylate 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-氯-3-(2-氯乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。2-芳乙基氯化物、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应

  摘要：

  在偶极非质子溶剂中研究了具有对称过渡态的 SN2 反应。发现四乙基氯化铵与三类取代甲基氯、2-芳基乙基氯、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应具有良好的哈米特相关性。2-芳基乙基氯的反应常数为正，具有α-杂原子的甲基氯的反应常数为负。反应中心 α 位上氧和硫原子的存在导致速率分别提高约 105 倍和 103 倍。讨论了这些 SN2 反应的过渡态特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3091
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(m-chlorophenyl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Effect of solvent on .beta.-arylalkyl solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00469a040

文献信息

• Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric <i>N</i>-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists
  作者：Kejun Cheng、In Jong Kim、Mei-Jing Lee、Steven A. Adah、Tyler J. Raymond、Edward J. Bilsky、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Andrew Coop、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b618875c

  日期：——

  A novel potent non-peptide morphine-like antinociceptive with μ-agonist and δ-antagonist properties represents a lead towards non-dependence producing analgesics.

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。
• Substituent Effects. XVI. Acetolysis of 2-Phenylethyl Tosylates
  作者：Mizue Fujio、Kimito Funatsu、Mutsuo Goto、Yoji Seki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.1091

  日期：1987.3

  acetolysis rates of 2-arylethyl tosylates were determined for a series of aryl substituents. The non-linear substituent effect was reasonably accounted for on the basis of two linear LArSR relationships; one for the aryl-assisted (FkΔ) and one for the unassisted (ks) processes, respectively. A precise dissection of the apparent substituent effect into individual effects for both processes was achieved

  对一系列芳基取代基测定了甲苯磺酸 2-芳基乙酯的乙酰化速率。在两个线性 LArSR 关系的基础上合理地解释了非线性取代基效应；一种分别用于芳基辅助 (FkΔ) 和一种用于无辅助 (ks) 过程。以这种方式实现了将表观取代基效应精确分解为两个过程的单独效应。取代基对 ks 过程的影响可以描述为 σ° 的线性函数，具有 -0.19 的小 ρs，而根据 LArSR 方程对 FkΔ 过程的影响可以描述为 ρΔ=-3.87 和 rΔ=0.631。在 FkΔ 过程中使用 σ+ 未能给出任何合理的剖析。该 FkΔ 过程的 r 值与新植物溶剂分解的 r 值基本相同。唯一的 r 值为 0。
• Enantioselective Divergent Syntheses of <i>Cephalotaxus</i> Alkaloids: (−)-Cephalotaxine, (−)-Cephalotine B, and (−)-Fortuneicyclidins A and B
  作者：Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Xin-Yu Liu、Yu-Han Yang、Xian-He Zhao、Xiao-Yan Ma、Chao Peng、Yi-Jun Fan、Yong Qin、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.3c01572

  日期：2023.4.26

  block with the tetracyclic A/B/C/D ring system, a concise enantioselective total synthesis of (−)-cephalotaxine starting from readily available homopiperonyl alcohol has been achieved in nine steps with only two column chromatography purifications. Following the tactical introduction of the Meinwald rearrangement, enantioselective divergent syntheses of (−)-cephalotine B with an additional C3–O–C11

  开发了一种新策略，重点关注环 D 的最后阶段不对称组装，它固有地拥有 (−)-头孢紫杉醇 A/B/C/D 环系统中最密集的手性中心和官能团部分，其中设计并探索了一种新型 Rh 催化的叔烯酰胺与烯醇重氮乙酸酯的不对称 (2 + 3) 环化反应，用于对映选择性构建具有独特螺环氮杂-季立构中心的关键环戊烷环 D。基于使用四环 A/B/C/D 环系统快速获得手性功能化结构单元，以现成的高胡椒醇为起始原料，仅用两根色谱柱，通过九个步骤实现了 (−)-头孢紫杉醇的简明对映选择性全合成层析纯化。
• AMINOCYCLOALKANE COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0999205A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  Aminocycloalkane compounds represented by the following general formula: wherein Ar represents a phenyl group or thienyl group with an optional substituent on the ring, X represents a cyano group or carbamoyl group, R1 and R2 are each independent, R1 representing a hydrogen atom or lower alkyl group and R2 representing a hydrogen atom, lower alkyl group, an -A-B group (where A represents a lower alkylene group that is optionally branched and B represents a phenyl group, pyridyl group, thiazole group, imidazole group, furyl group or pyrrolidinyl group with an optional substituent on the ring) or an alkenyl group, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent (where R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group that is optionally substituted with a phenyl group, or an alkenyl group), and m represents 2, 3 or 4, and pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds have highly selective antagonistic activity for muscarinic M3 receptor subtypes, and are therefore useful as preventive or therapeutic agents for diseases related to muscarinic M3 receptor subtypes.

  由以下通式表示的氨基环烷烃化合物： 其中 Ar 代表苯基或噻吩基，环上有任选的取代基，X 代表氰基或氨基甲酰基，R1 和 R2 各自独立，R1 代表氢原子或低级烷基，R2 代表氢原子、低级烷基、-A-B基团（其中 A 代表可选支链的低级亚烷基，B 代表苯基、吡啶基、噻唑基、咪唑基、呋喃基或吡咯烷基，环上可选取代基）或烯基，或 R1 和 R2 与它们键合的氮原子一起代表 (其中 R3 代表氢原子、任选被苯基取代的低级烷基或烯基），m 代表 2、3 或 4，及其药理学上可接受的盐。 这些化合物对毒蕈碱 M3 受体亚型具有高度选择性拮抗活性，因此可作为预防或治疗与毒蕈碱 M3 受体亚型相关疾病的药物。
• General base catalysis, structure-reactivity interactions, and merging of mechanisms for elimination reactions of (2-arylethyl)quinuclidinium ions
  作者：Joseph R. Gandler、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00371a024

  日期：1982.4