(1'R,4S,5S,6'S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,7'-tricyclo[4.3.1.01,6]decane] | 105543-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,4S,5S,6'S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,7'-tricyclo[4.3.1.01,6]decane]
• CAS: 105543-60-0；105616-42-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄
• 分子量: 434.576
• InChiKey: FLJWRKKSMPIGBU-NFGXINMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 锌铜偶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1'R,4S,5S,6'S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,7'-tricyclo[4.3.1.01,6]decane]
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。1,4-D1-苄基-1-苏糖醇衍生的α，β-不饱和缩酮的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90002-x

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Enantioselective synthesis of [m.n.1] Propellanones
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84280-x

  日期：1986.1

  Optically active [m.n.1]propellanones have been prepared by diastereoselective cyclopropanation of homochiral one ketals derived from 1,4-di-O-benzyl-L-threitol and readily available bicyclic enones.

  光学活性的[mn1]丙醛酮是通过衍生自1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇和容易获得的双环烯酮的同手性一个缩酮的非对映选择性环丙烷化而制备的。
• MASH E. A.; NELSON K. A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 679-692
  作者：MASH E. A.、 NELSON K. A.

  DOI：——

  日期：——