(1R,3S,5R,7R,9R,10S,13S,14S)-5-benzyloxymethyl-9,13-dimethyl-2,4-dioxatetracyclo[8.3.1.03,10.05.9]tetradecane-7,13,14-triol | 656260-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5R,7R,9R,10S,13S,14S)-5-benzyloxymethyl-9,13-dimethyl-2,4-dioxatetracyclo[8.3.1.03,10.05.9]tetradecane-7,13,14-triol
• 英文别名: (1R,3S,5R,7R,9R,10S,13S,14S)-5-benzyloxymethyl-9,13-dimethyl-2,4-dioxatetracyclo[8.3.1.0^3,10.0^5.9]tetradecane-7,13,14-triol
• CAS: 656260-05-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: QPODWZRBZPZIDO-ZUFCDVJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (1R,3S,5R,7R,9R,10S,13S,14S)-5-benzyloxymethyl-9,13-dimethyl-2,4-dioxatetracyclo[8.3.1.03,10.05.9]tetradecane-7,13,14-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从致病性真菌，Paecilomyces t enuipes中分离出的新型螺环天花胶，螺烯藤碱A和B

  摘要：

  致病性真菌形成子实体自古以来就被用作补品和镇咳药。拟青霉（Paecilomyces tenuipes），也被称为日本Isaria japonica，是一种非常流行的昆虫病原真菌，在中国，韩国和日本等东北亚国家通常被认为是健康食品。我们种植了拟青霉（Paecilomyces tenuipes）的子实体。在大规模种植中，在大麦籽粒中生长的子实体包含两种新型的螺旋三硫杂环丁烷衍生物，螺菌核苷A（1）和B（2），以及已知的三硫杂环丁烷真菌毒素。化合物1和2在神经胶质细胞的神经营养因子的生物合成中显示出有效的活性。这些化合物的分离表明，腱糖假单胞菌是产生包括单端孢子烷的各种生物活性物质的有前途的来源。值得注意的是，粉状拟青霉中存在滴虫类霉菌毒素，其通常用于药物保健食品中。

  DOI：

  10.1021/jo035137x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,1'R,3'R,5'R,7'R)-2,3-epoxy-7'-benzyloxymethyl-3',4-dimethylspiro[cyclohexane-1,2'-[8,9]dioxatricyclo[3.3.1.0^3,7]nonan]-4-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到(1R,3S,5R,7R,9R,10S,13S,14S)-5-benzyloxymethyl-9,13-dimethyl-2,4-dioxatetracyclo[8.3.1.03,10.05.9]tetradecane-7,13,14-triol
  参考文献：
  名称：

  从致病性真菌，Paecilomyces t enuipes中分离出的新型螺环天花胶，螺烯藤碱A和B

  摘要：

  致病性真菌形成子实体自古以来就被用作补品和镇咳药。拟青霉（Paecilomyces tenuipes），也被称为日本Isaria japonica，是一种非常流行的昆虫病原真菌，在中国，韩国和日本等东北亚国家通常被认为是健康食品。我们种植了拟青霉（Paecilomyces tenuipes）的子实体。在大规模种植中，在大麦籽粒中生长的子实体包含两种新型的螺旋三硫杂环丁烷衍生物，螺菌核苷A（1）和B（2），以及已知的三硫杂环丁烷真菌毒素。化合物1和2在神经胶质细胞的神经营养因子的生物合成中显示出有效的活性。这些化合物的分离表明，腱糖假单胞菌是产生包括单端孢子烷的各种生物活性物质的有前途的来源。值得注意的是，粉状拟青霉中存在滴虫类霉菌毒素，其通常用于药物保健食品中。

  DOI：

  10.1021/jo035137x