3-(pentafluoroethyl)benzo[g]-2(1H)-qinoxalinone | 1218756-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(pentafluoroethyl)benzo[g]-2(1H)-qinoxalinone
• CAS: 1218756-50-3
• 化学式: C₁₄H₇F₅N₂O
• 分子量: 314.214
• InChiKey: XBOMHVUIRLSXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 1,2-环氧-1,1,2,3,3,4,4,4-八氟丁烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-(pentafluoroethyl)benzo[g]-2(1H)-qinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of reaction products obtained from 1,2-epoxyperfluorobutane and bifunctional nucleophilic reagents

  摘要：

  1,2-Epoxyperfluorobutane readily reacts with bifunctional nucleophilic reagents to provide heterocyclic compounds with a pentafluoroethyl substituent. The reaction of this epoxide with thiourea and acetone thiosemicarbazone gave rise to 2-amino-5-pentafluoroethyl-5-fluoro-4(5H)-thiazolinone and 2-iso-propylidenehydrazono-5-pentafluoroethyl-5-fluoro-4-thiazolidinone respectively. The reaction of 1,2-epoxyperfluorobutane with o-phenylenediamine and 2,3-diaminonaphthalene afforded in high yields 3-pentafluoroethyl-2(1H)-quinoxalinone and 3-(pentafluoroethyl)benzo[g]-2(1H)-quinoxalinone. The molecular and crystal structure of the obtained fluorine-containing heterocycles was established by XRD analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428009110219