1-phenyl-N-(9H-xanthen-9-yl)methanimine | 94578-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-phenyl-N-(9H-xanthen-9-yl)methanimine
• CAS: 94578-56-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: FPTAGFIYPGJYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylxanthone imine 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)-9H-xanthen-9-imine
  参考文献：
  名称：

  Carbon–carbon bond formations at the benzylic positions of N-benzylxanthone imines and N-benzyldi-1-naphthyl ketone imine

  摘要：

  Two N-benzyl imines are designed to allow for carbon-carbon bond formations at the aminated benzylic positions. Direct benzylic arylation reactions of N-benzylxanthone imine with aryl chlorides proceed under palladium catalysis in the presence of cesium hydroxide, yielding the corresponding benzhydrylamine derivatives. Alkylation reactions of N-benzyldi-1-naphthyl ketone imine with alkyl halides in the presence of potassium tert-butoxide afford the corresponding 1-phenylalkylamines in high yields. Conjugate addition of N-benzyldi-1-naphthyl ketone imine is also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.034