3β-acetoxy-14,15β-epoxy-5-hydroxy-21-nor-5β,14β-pregnan-20-oic acid methyl ester | 115000-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-14,15β-epoxy-5-hydroxy-21-nor-5β,14β-pregnan-20-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-14,15β-epoxy-5-hydroxy-21-nor-5β,14β-pregnan-20-saeure-methylester；methyl (1R,2S,4R,6S,7R,10S,11R,14S,16S)-14-acetyloxy-16-hydroxy-7,11-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecane-6-carboxylate
• CAS: 115000-75-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: MENJYOADDRJXDP-BNCGUGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  marinobufagin acetate 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 3β-acetoxy-14,15β-epoxy-5-hydroxy-21-nor-5β,14β-pregnan-20-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Marinobufagins，II。米特隆。ÜberKrötengifte，9岁。

  摘要：

  根据化学证据，具有式C 24 H 32 O 5的马力诺蟾蜍精是一种3,5-二羟基类固醇。可以从Marinobufagin及其某些衍生物之间的分子旋转差异推论出C-5 HO-基团的β取向。HO-基团在C-3处的空间排列最可能是相同的1。Marinobufagin在C-14处不包含叔羟基，该Genin的第五个氧原子必须位于未知大小的氧化环中，无法对此作出精确的陈述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380640

文献信息

• Zur Konstitution des Marinobufagins, III. Mitteilung. Über Krötengifte, 18. Mitteilung
  作者：Herbert Schröter、Richard Rees、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420502

  日期：——

  On the basis of new degradation work it is shown that Marinobufagin is 3β,5-Di-hydroxy-14β, 15β-epoxy-5β-bufa-20,22-dienolide. At the same time the structure of the degradation products, which were described in our previous communication on this subject, could be elucidated.

  在新的降解工作的基础上，表明Marinobufagin是3β，5-二羟基-14β，15β-环氧-5β-bufa-20,22-二烯内酯。同时，可以阐明降解产物的结构，这在我们之前有关该主题的通讯中已有描述。