[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 123285-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 123285-93-8
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: VOKRVQWGBJYQCH-SHLFAZGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  ag对1,2-乙二醇和α-羟基酮的氧化裂解]

  摘要：

  事实证明，用琼斯试剂对仲叔1,2-乙二醇和α-羟基酮进行的氧化裂解是一种特别有用的合成方法，可以以极高的收率形成相应的酮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82357-6

文献信息

• Oxidative cleavage of vicinal diols: IBX can do what Dess–Martin periodinane (DMP) can
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1039/b618135j

  日期：——

  from the results observed with strained and sterically hindered syn 1,2-diols, which undergo oxidative cleavage via a 12-I-5 spirobicyclic periodinane. The use of TFA, a protonating solvent, promotes the formation of the 12-I-5 intermediate for 1,2-diols of all types (sec,sec, sec,tert and tert,tert), leading to efficient oxidative fragmentation.

  IBX表现出与DMP相似的反应性这一事实由应变和空间受阻的syn 1,2-二醇（通过12-I-5螺双环高碘烷进行氧化裂解）观察到的结果证明。使用TFA（质子化溶剂）促进所有类型（仲，仲，仲，叔，叔和叔）的1,2-二醇的12-I-5中间体的形成，从而导致有效的氧化裂解。
• EPIFANIO, ROSANGELA DE A.;CAMARGO, WILSON;PINTO, ANGELO C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6403-6406
  作者：EPIFANIO, ROSANGELA DE A.、CAMARGO, WILSON、PINTO, ANGELO C.

  DOI：——

  日期：——