benzyl (2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4-hydroxybutan-2-yl(methoxy)carbamate | 1235982-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4-hydroxybutan-2-yl(methoxy)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-3-fluoro-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-N-methoxycarbamate
• CAS: 1235982-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₅
• 分子量: 377.413
• InChiKey: IJLFJJCTCMXLNR-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4-hydroxybutan-2-yl(methoxy)carbamate 、
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Olefin Aminofluorination

  摘要：

  Chiral beta-fluoroamines are increasingly prevalent in medicinal compounds, but there are few efficient methods to access them from achiral starting materials. To address this, a multicomponent organocascade reaction was developed In which chiral alpha-fluoro-beta-amino aldehydes were generated in a single flask from achiral alpha,beta-unsaturated aldehydes (2), using catalyst 12a. Conversions up to 85%, dr's up to 98:2 and ee's up to 99% of the corresponding alcohol (9) were achieved in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101167z