1-benzyl-2-ethynyl-4-fluorobenzene | 937792-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethynyl-4-fluorobenzene
• CAS: 937792-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F
• 分子量: 210.251
• InChiKey: RKBZMYODBUVTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethynyl-4-fluorobenzene 在 TpRuPPh₃(MeCN)2SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到5-fluoro-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  钌-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移，钌催化2-烷基-1-乙炔基苯的环化反应

  摘要：

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo062573l
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-ethynyl-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钌-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移，钌催化2-烷基-1-乙炔基苯的环化反应

  摘要：

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo062573l

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。
• Flexible and Practical Synthesis of Anthracenes through Gold-Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynyldiarylmethanes
  作者：Chao Shu、Cheng-Bin Chen、Wei-Xi Chen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol402713g

  日期：2013.11

  A concise gold-catalyzed method for the preparation of anthracenes from o-alkynyldiarylmethanes has been developed. Under mild reaction conditions, versatile anthracene derivatives were formed in moderate to good yields. The high flexibility, broad substrate scope, and mild nature of this reaction render it a viable alternative for the synthesis of anthracenes.