N-(4-chloro-benzyl)-chloromethane-sulfonamide | 942946-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-benzyl)-chloromethane-sulfonamide
• 英文别名: 1-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 942946-85-2
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 254.137
• InChiKey: UKMVTCHTVWJKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-benzyl)-chloromethane-sulfonamide 、 (4-chloro-phenyl)-(2-mercapto-pyridin-3-yI)-methanone hydrochloride salt 在 3-(4-chlorophenyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-sulfonic acid 4-chloro-benzylamide 、 crude product 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以to yield 0.2 g (45%) of the title compound的产率得到3-(4-chlorophenyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-sulfonic acid 4-chloro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种新的mGluR1和mGluR5受体亚型偏好配体，其化学式为(I)，其中X代表从SO，SO2中选择的一个基团; Y代表从(CH2)n，NH，NHCH2中选择的一个基团; n是0到1的整数; Z是H或被烷基，硝基，卤素，烷氧基，三氟甲基，氰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氨甲基，烷基氨甲基，二烷基氨甲基，羟基，烷基磺酰氨基单取代的基团; R1是可选的取代烷基，环烷基，苯基，联苯基，杂环基; R2是可选的取代苯基，杂环基，或NR3R4基团，其中R3和R4独立选择自氢和可选取代的烷基群，或R3和R4与它们所连接的N原子一起形成一个可选取代的含有一个或多个杂原子的C5-7杂环基团，或NH-CO-NR5R6基团，其中R5和R6独立选择自氢和可选取代的烷基群，或R5和R6与它们所连接的N原子一起形成一个可选取代的含有一个或多个杂原子的C5-7杂环基团; 和/或与酸或碱形成的水合物和/或溶剂化物和/或药学上可接受的盐，以及生产它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防需要调节mGluR1和mGluR5受体的病理状况，如神经系统疾病、精神疾病、急性和慢性疼痛、下泌尿道和胃肠道的神经肌肉功能障碍中的应用。

  公开号：

  US20100022521A1

文献信息

• NEW COMPOUNDS
  申请人：Richter Gedeon NYRT

  公开号：EP1963337A1

  公开（公告）日：2008-09-03
• THIENO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP1963337B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2007072095A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to new mGluRl and mGluR5 receptor subtype preferring ligands of formula (I) wherein X represents a group selected from SO, SO2; Y represents a group selected from (CH₂)_n, NH, NHCH₂; n is an integer of 0 to 1; Z is H or monosubstituted by alkyl, nitro, halogen, alkoxy, trifluoromethyl, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, aminomethyl, alkylaminomethyl, dialkylaminomethyl, hydroxyl, alkylsulfonylamino; R₁ is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, phenyl, biphenyl, heterocyclyl; R₂ is an optionally substituted phenyl, heterocyclyl, or NR₃R₄ group wherein R₃ and R₄ are independently selected from the group of hydrogen and an optionally substituted alkyl, or R₃ and R₄ together with the N atom to which they are attached form an optionally substituted C_5-7 heterocyclyl group, containing one or more heteroatom(s), or NH-CO-NR₅R₆ group, wherein R₅ and R₆ are independently selected from the group of hydrogen and an optionally substituted alkyl, or R₅ and R₆ together with the N atom to which they are attached form an optionally substituted C_5-7 heterocyclyl group, containing one or more heteroatom(s); and/or hydrates and/or solvates and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids or bases, to the processes for producing the same, to pharmaceutical compositions containing the same and to their use in therapy and/or prevention of pathological conditions which require the modulation of mGluRl and mGluR5 receptors such as neurological disorders, psychiatric disorders, acute and chronic pain, neuromuscular dysfunctions of the lower urinary tract and gastrointestinal disorders.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux ligands ayant une préférence pour le sous-type de récepteurs mGluR1 et mGluR5 de formule (I), dans laquelle: X représente un groupe choisi parmi SO, SO₂; y représente un groupe choisi parmi (CH₂)_n, NH, NHCH₂; n est un nombre entier de 0 à1; Z est H ou monosubstitué par alkyle, nitro, halogène, alcoxy, trifluorométhyle, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, aminométhyle, alkylaminométhyle, dialkylaminométhyle, hydroxyle, alkylsulfonylamino; R₁ est alkyle, cycloalkyle, phényle, biphényle, hétérocyclyle éventuellement substitué; R₂ est phényle, hétérocyclyle éventuellement substitué, ou un groupe NR₃R₄ où R₃ et R₄ sont indépendamment choisis parmi le groupe d'hydrogène et un alkyle éventuellement substitué, ou R₃ et R₄ ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un groupe hétérocyclyle en C₅-C₇ éventuellement substitué, contenant un ou des hétéroatome(s), ou un groupe NH-CO-NR₅R₆, où R₅ et R₆ sont indépendamment choisis parmi le groupe d'hydrogène et un alkyle éventuellement substitué, ou R₅ et R₆ ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un groupe hétérocyclyle en C₅-C₇ éventuellement substitué, contenant un ou des hétéroatome(s); et/ou des hydrates et/ou des solvates et/ou des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés formés avec des acides ou des bases. L'invention concerne également des procédés pour la production de tels composés, des compositions pharmaceutiques comportant de tels composés et leur utilisation pour le traitement et/ou la prévention de conditions pathologiques nécessitant la modulation de récepteurs mGluR1 et mGluR5 tels que des troubles neurologiques, des troubles psychiatriques, la douleur aiguë et chronique, les dysfonctionnements neuromusculaires des voies urinaires inférieures et des troubles gastro-intestinaux.