1-((S)-1-(N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)-2,2-dimethylpropyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea | 1032509-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-1-(N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)-2,2-dimethylpropyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3,3-trimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)butanamide；(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 1032509-37-7
• 化学式: C₂₄H₂₇F₆N₃OS
• 分子量: 519.554
• InChiKey: NIPINVXHDZYLGI-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-((S)-1-(N-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)-2,2-dimethylpropyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲阴离子结合催化不对称有机催化合成 α-氨基次膦酸盐

  摘要：

  通过硫脲催化剂的阴离子结合催化，以高对映选择性获得了对立构α-氨基次膦酸盐，进一步扩大了可用于此类催化的亲核试剂的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301212

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Sarah E. Reisman、Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja801514m

  日期：2008.6.1

  Asymmetric, catalytic reactions of oxocarbenium ions are reported. Simple, chiral urea and thiourea derivatives are shown to catalyze the enantioselective substitution of silyl ketene acetals onto 1-chloroisochromans. A mechanism involving anion binding by the chiral catalyst to generate a reactive oxocarbenium ion is invoked. Catalysts bearing tertiary benzylic amide groups afforded highest enantioselectivities

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。