1-[[(2R)-2-hydroxy-1,1,2-triphenylethyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol | 749228-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[[(2R)-2-hydroxy-1,1,2-triphenylethyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 749228-52-2
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₂
• 分子量: 443.545
• InChiKey: ICADPXXQOBQUAI-SSEXGKCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2R)-2-hydroxy-1,1,2-triphenylethyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol 在 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hexa-Coordinated Silicon Complexes Derived from Regioisomeric Aminotriphenylethanols and Their use as Dopants for Liquid Crystals

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.526041
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 (R)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-[[(2R)-2-hydroxy-1,1,2-triphenylethyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螯合硼酸亚胺和硼酸胺配合物作为向列液晶的手性掺杂剂

  摘要：

  利用基于芳香醛、氨基乙醇和硼酸的模块化概念，合成了对映异构和非对映异构纯螯合硼酸亚胺复合物 5 和硼酸胺复合物 8 库。基于代表性化合物 8aaa 和 8acj 的晶体结构分析以及所有配合物 8 的 CD 光谱的比较，确定了具有稳定立体硼和氮中心的胺配合物 8 的构型。 它们用作向列液体的无色稳定掺杂剂晶体并提供高螺旋扭曲力。通过 19 F 和 1 H NMR 光谱研究了硼酸酯 8 与具有苄腈部分的向列化合物 ZLI-1840 和 5-CB 的相互作用。光谱数据表明芳基硼酸酯残基和向列化合物之间的强 π-堆积以及氢键。基于此，提出了一种模型，该模型将掺杂剂的配置与通过扭曲向列相形成的螺旋的符号相关联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000406

文献信息

• Boron-Based Diastereomerism and Enantiomerism in Imine Complexes - Determination of the Absolute Configuration at Boron by CD Spectroscopy
  作者：Manfred Braun、Sebastian Schlecht、Marco Engelmann、Walter Frank、Stefan Grimme

  DOI：10.1002/ejoc.200800787

  日期：2008.11

  Boron turns out to be a stable stereogenic center in imine complexes of aryl and alkyl boronates. Diastereomerically pure complexes 7a–c are obtained from chiral imine ligands 5a,b that are derived from the amino alcohol (R)-4. The configuration at the boron atom is determined by crystal structure analyses. Racemic boronates 10a–c, available from a condensation of aryl boronic acids 6 with the achiral

  硼在芳基和烷基硼酸酯的亚胺配合物中被证明是稳定的立体中心。非对映体纯配合物 7a-c 是从手性亚胺配体 5a、b 中获得的，这些配体是从氨基醇 (R)-4 衍生而来的。硼原子的构型由晶体结构分析确定。外消旋硼酸酯 10a-c 可从芳基硼酸 6 与非手性亚胺配体 9 缩合获得，可通过 HPLC 在手性柱上分离为稳定的对映异构体。外消旋势垒 ΔG≠ 已确定为 105–115 kJ mol–1。计算和测量的 CD 光谱的比较允许明确指定对映体硼酸亚胺复合物 10a 中硼的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）