methyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)acrylate | 1071051-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1071051-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₄
• 分子量: 370.243
• InChiKey: CKVSAVMGTHJGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)acrylate 、 在 beta-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.982%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺催化色氨酸烯丙基化实现后期肽修饰和大环化

  摘要：

  肽的后期修饰可能赋予肽显着的生物活性和理化性质，从而为肽药物研究提供新的机会。由于色氨酸（Trp）具有独特的吲哚环残基，并在肽中发挥多种关键功能作用，通过过渡金属介导的C-H活化，色氨酸的修饰方法已初步开发并取得了相当大的进展。在此，我们报告了一种前所未有的叔胺催化肽烯丙基化，通过色氨酸吲哚环的 N1 位置和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的 S N 2′-S N 2′ 途径进行。使用这种在温和条件下进行的方法，我们展示了极其广泛的含色氨酸肽和MBH碳酸盐，以制备一系列肽缀合物和环肽。该反应适合固相（在树脂上）或溶液相条件。此外，修饰后的肽可以在Trp处进一步与其他生物分子缀合，为生物缀合提供了新的手柄。

  DOI：

  10.1039/d4sc01244e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-bromo-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化氨基甲酸甲硅烷基酯潜在亲核试剂与烯丙基氟化物的 N-烯丙基化

  摘要：

  氨基甲酸甲硅烷基酯是氨基甲酸酯的潜在亲核试剂替代物，在常见的路易斯碱催化剂存在下，使用烯丙基氟化物进行烯丙基化。该反应在手性路易斯碱催化剂存在下具有对映选择性，并产生对映体富集的手性 β-氨基酸的适当保护的衍生物。具有甲硅烷基和缺电子氨基甲酸酯的潜在亲核试剂的设计有助于降低氮的亲核性并在手性金鸡纳生物碱催化剂存在下实现对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03228

文献信息

• <i>N</i>-Carbamate Protected α-Amidoalkyl-<i>p</i>-tolylsulfones: Convenient Substrates in the aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1021/jo801616d

  日期：2008.11.7

  An efficient and practical one-pot approach to aza-Morita-Baylis-Hillman adducts has been developed. The reaction occurs between N-Boc or N-Cbz imines, generated in situ from stable and easy to handle N-Boc or N-Cbz protected alpha-amidoalkyl-p-tolysulfones, and electron-deficient alkenes in the presence of DABCO. The presented procedure eliminates the use of the relatively unstable N-carbamate imines prior to the coupling reaction. The reaction is limited to alpha-amidosulfones derived from aromatic and heteroaromatic aldehydes.
• Lewis-Base-Catalyzed <i>N</i>-Allylation of Silyl Carbamate Latent Pronucleophiles with Allylic Fluorides
  作者：Markus Lange、F. Lorenz Meyer、Olena Nosovska、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03228

  日期：2023.12.29

  Lewis base catalysts. The reactions are rendered enantioselective in the presence of chiral Lewis base catalysts and produce suitably protected derivatives of enantioenriched chiral β-amino acids. The design of the latent pronucleophile featuring both a silyl group and an electron-deficient carbamate is instrumental in lowering the nucleophilicity of nitrogen and enabling enantioselective allylation

  氨基甲酸甲硅烷基酯是氨基甲酸酯的潜在亲核试剂替代物，在常见的路易斯碱催化剂存在下，使用烯丙基氟化物进行烯丙基化。该反应在手性路易斯碱催化剂存在下具有对映选择性，并产生对映体富集的手性 β-氨基酸的适当保护的衍生物。具有甲硅烷基和缺电子氨基甲酸酯的潜在亲核试剂的设计有助于降低氮的亲核性并在手性金鸡纳生物碱催化剂存在下实现对映选择性烯丙基化。
• 10.1039/d4sc01244e
  作者：Liu, Yuyang、Li, Guofeng、Ma, Wen、Bao, Guangjun、Li, Yiping、He, Zeyuan、Xu, Zhaoqing、Wang, Rui、Sun, Wangsheng

  DOI：10.1039/d4sc01244e

  日期：——

  progress via transition-metal mediated C–H activation. Herein, we report an unprecedented tertiary amine catalyzed peptide allylation via the SN2′–SN2′ pathway between the N1 position of the indole ring of Trp and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Using this method that proceeds under mild conditions, we demonstrated an extremely broad scope of Trp-containing peptides and MBH carbonates to prepare

  肽的后期修饰可能赋予肽显着的生物活性和理化性质，从而为肽药物研究提供新的机会。由于色氨酸（Trp）具有独特的吲哚环残基，并在肽中发挥多种关键功能作用，通过过渡金属介导的C-H活化，色氨酸的修饰方法已初步开发并取得了相当大的进展。在此，我们报告了一种前所未有的叔胺催化肽烯丙基化，通过色氨酸吲哚环的 N1 位置和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的 S N 2′-S N 2′ 途径进行。使用这种在温和条件下进行的方法，我们展示了极其广泛的含色氨酸肽和MBH碳酸盐，以制备一系列肽缀合物和环肽。该反应适合固相（在树脂上）或溶液相条件。此外，修饰后的肽可以在Trp处进一步与其他生物分子缀合，为生物缀合提供了新的手柄。