2-cyano-N′-((furan-2-yl)methylene)acetohydrazide | 4974-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-N′-((furan-2-yl)methylene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N'-(furan-2-ylmethylene)acetohydrazide；2-cyano-N-(furan-2-ylmethylideneamino)acetamide
• CAS: 4974-51-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00464237
• 分子量: 177.162
• InChiKey: IAYGPZAOVWRTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N′-((furan-2-yl)methylene)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(ethylthio)-N'-((Z)-furan-2-ylmethylene)-3-(phenylamino)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于组氨酸去乙酰化酶（HDAC）的新型酰胺和酰肼基硫醚类似物

  摘要：

  HDAC抑制剂的开发已成为针对不同类型癌症的最终需求。在计算机上通过支架跳跃策略将虚拟筛选应用于筛选新型支架，以开发不同的丙烯酰胺和与硫醚部分合并的基于芳基/杂芳基酰肼的类似物。基于丙烯酰胺的类似物除通过羰基与Zn +2配位外，在结合口袋中还表现出显着的疏水相互作用，但是基于芳基/杂芳基酰肼的类似物显示与Zn +2的结合通过硫醇部分。合成了两类（基于丙烯酰胺和基于芳基/杂芳基酰肼的类似物）与60个癌细胞系一起进行筛选，以揭示AHM-4和AHM-5均在90℃时对HL-60（白血病细胞系）显示出显着的抑制性生长。 GI 50分别为GI 50的0.37μM和0.42μM的2.87μM和3.20μM的MDA-MB-435（黑素瘤细胞系）细胞系。AHM-4和AHM-5对I类HDAC酶表现出一般的抑制特性，在IC 50时对HDAC 2具有不同的抑制活性与对照相比，除了通过实时PCR抑制I类HDAC酶表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.011
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到2-cyano-N′-((furan-2-yl)methylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些杂呋喃-酰肼衍生物的合成、DFT 研究和对 (HepG-2) 的细胞毒性

  摘要：

  在此，合成子合成子氰基-(呋喃-2-基亚甲基)-乙酰肼 ( 3 ) 被合成并用于构建多种含氮杂环化合物。乙酰肼3在沸腾的 EtOH 和 0.5 ml 哌啶中环化，得到 2-氰基-(呋喃-2-基亚甲基)-3-苯基丙烯酰肼 ( 5 )。此外，在 50 °C 存在下，通过搅拌起始部分3和 2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛衍生物6a-d，合成了一系列新的色烯-2-亚胺衍生物8a -d哌啶作催化剂。此外，活性亚甲基3与芳基胺重氮盐10 ah的偶联形成了相应的 2-(2-furan-2-ylmethylene)hydrazineyl)-N-(4-substituted phenyl)-2-oxoaceto-hydrazonoyl cyanide 衍生物11a-h，收率良好。此外，通过将乙酰肼3与杂环胺重氮盐14-16偶联来制备具有吡唑环的分子。通过 FTIR、1 H NMR 和13等不同光谱参数对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135290

文献信息

• Pyrimidine non-nucleoside analogs: A direct synthesis of a novel class of <i>N</i>-substituted amino and <i>N</i>-sulfonamide derivatives of pyrimidines
  作者：Galal H. Elgemeie、Ali M. Salah、Nermeen S. Abbas、Hoda A. Hussein、Reham A. Mohamed

  DOI：10.1080/15257770.2016.1257808

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT A convenient method for the regioselective synthesis of pyrimidine non-nucleoside analogs was developed. This study reports a novel and efficient method for the synthesis of a new type of N-substituted amino methylsulfanylpyrimidines and the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. This series of compounds was designed through the reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate with 2-cyano-N′-(thiophen-2-yl-

  摘要 开发了一种用于区域选择性合成嘧啶非核苷类似物的便捷方法。本研究报告了一种合成新型 N-取代氨基甲基硫基嘧啶和相应的吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的新型有效方法。该系列化合物是通过N-氰基二硫亚氨基碳酸二甲酯与2-氰基-N'-(噻吩-2-基-、呋喃-2-基-和吡啶-4-基亚甲基)乙酰肼和N'-(2 -氰基乙酰基)芳基磺酰肼。演示了该方法的范围和限制。还评估了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Anticancer activity of new coumarin substituted hydrazide–hydrazone derivatives
  作者：Tamer Nasr、Samir Bondock、Mahmoud Youns

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.026

  日期：2014.4

  Drug resistance is a major impediment for cancer treatment, to overcome it we designed and synthesized sixteen coumarins bearing hydrazide-hydrazone moiety and evaluated them against human drug-resistant pancreatic carcinoma (Panc-1) cells and drug-sensitive (hepatic carcinoma; Hep-G2 and leukemia; CCRF) cell lines in vitro. The 6-brominated coumarin hydrazide-hydrazone derivatives (BCHHD) 7c, 8c and 10c were more potent than doxorubicin (DOX) against resistant Panc-1 cells. BCHHD 7c showed significant cytotoxicity against all tested cells (IC50: 3.60-6.50 mu M) on comparison with all other coumarin hydrazide-hydrazone derivatives (CHHD), whereas BCHHD's 8c and 10c showed significant antiproliferative activity only against resistant Panc-1 cells with IC50 of 2.02 mu M and 2.15 mu M, respectively. All the investigated BCHHD's were able to activate caspases 3/7 and they could induce apoptosis in resistant Panc-1 cells. Microarray analysis showed that BCHHD 7c induced the expression of apoptotic- and cell cycle arrest (G2/M)- genes in resistant Panc-1 cells. Moreover, BCHHD 7c induced the up-regulation of CDKN1A, DDIT4, GDF-15 and down-regulation of CDC2, CDC20, CDK2 genes. Based on our results, we conclude that 7c could be a potent anticancer drug to overcome drug resistance in cancer and it could be highly beneficial for patients in the clinic. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel amide and hydrazide based thioether analogs targeting Histone deacteylase (HDAC) enzymes
  作者：Ayman B. Farag、Heba A. Ewida、Mahmoud Salama Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.011

  日期：2018.3

  aryl/heteroaryl hydrazide based analogs merged with thioether moiety. The acrylamide based analogs showed significant hydrophobic interaction within binding pocket in addition to co-ordination with Zn+2 via carbonyl group, however the aryl/heteroaryl hydrazide based analogs showed binding towards Zn+2 via thiol moiety. Two classes (acrylamide and aryl/heteroaryl hydrazide based analogs) were synthesized to be

  HDAC抑制剂的开发已成为针对不同类型癌症的最终需求。在计算机上通过支架跳跃策略将虚拟筛选应用于筛选新型支架，以开发不同的丙烯酰胺和与硫醚部分合并的基于芳基/杂芳基酰肼的类似物。基于丙烯酰胺的类似物除通过羰基与Zn +2配位外，在结合口袋中还表现出显着的疏水相互作用，但是基于芳基/杂芳基酰肼的类似物显示与Zn +2的结合通过硫醇部分。合成了两类（基于丙烯酰胺和基于芳基/杂芳基酰肼的类似物）与60个癌细胞系一起进行筛选，以揭示AHM-4和AHM-5均在90℃时对HL-60（白血病细胞系）显示出显着的抑制性生长。 GI 50分别为GI 50的0.37μM和0.42μM的2.87μM和3.20μM的MDA-MB-435（黑素瘤细胞系）细胞系。AHM-4和AHM-5对I类HDAC酶表现出一般的抑制特性，在IC 50时对HDAC 2具有不同的抑制活性与对照相比，除了通过实时PCR抑制I类HDAC酶表
• Synthesis, DFT studies, and cytotoxicity against (HepG-2) of some hetero furan-hydrazide derivatives
  作者：Ghada E. Abd El Ghani、Alaa E. Hassanien、Ghada G. El-Bana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135290

  日期：2023.7

  coupling of active methylene 3 with arylamine diazonium salts 10 a-h formed the corresponding 2-(2-furan-2-ylmethylene)hydrazineyl)-N-(4-substitutedphenyl)-2-oxoaceto-hydrazonoyl cyanide derivatives 11a-h in overall good yields. Furthermore, creating molecules with pyrazole rings was prepared by coupling acetohydrazide 3 with heterocyclic amine diazonium salts 14–16. The structural elucidation was achieved

  在此，合成子合成子氰基-(呋喃-2-基亚甲基)-乙酰肼 ( 3 ) 被合成并用于构建多种含氮杂环化合物。乙酰肼3在沸腾的 EtOH 和 0.5 ml 哌啶中环化，得到 2-氰基-(呋喃-2-基亚甲基)-3-苯基丙烯酰肼 ( 5 )。此外，在 50 °C 存在下，通过搅拌起始部分3和 2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛衍生物6a-d，合成了一系列新的色烯-2-亚胺衍生物8a -d哌啶作催化剂。此外，活性亚甲基3与芳基胺重氮盐10 ah的偶联形成了相应的 2-(2-furan-2-ylmethylene)hydrazineyl)-N-(4-substituted phenyl)-2-oxoaceto-hydrazonoyl cyanide 衍生物11a-h，收率良好。此外，通过将乙酰肼3与杂环胺重氮盐14-16偶联来制备具有吡唑环的分子。通过 FTIR、1 H NMR 和13等不同光谱参数对