17aβ-acetoxy-16,16-dimethyl-3-methoxy-D-homo-B-norestra-1,3,5(10),8,14-pentaene | 388567-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 17aβ-acetoxy-16,16-dimethyl-3-methoxy-D-homo-B-norestra-1,3,5(10),8,14-pentaene
• 英文别名: [(4S,4aS)-9-methoxy-2,2,4a-trimethyl-4,5,6,11-tetrahydro-3H-benzo[a]fluoren-4-yl] acetate
• CAS: 388567-64-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: QOAXRLUJQJLTRI-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17aβ-acetoxy-16,16-dimethyl-3-methoxy-D-homo-B-norestra-1,3,5(10),8,14-pentaene 在 吡啶 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、20.27 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 rac-17a-oxo-16,16-dimethyl-3-methoxy-9β-D-homo-B-norestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  甾类雌激素的一些16,16-二甲基-D-高-B-nor-9β类似物的分子结构和生物学特性

  摘要：

  由X射线衍射数据确定的17aβ-乙酰氧基-16,16-二甲基-3-甲氧基-D-高纯-Bnor-9β-estra-1,3,5（10）-三烯分子中的质子距离并且通过1 H NMR光谱与从头算以及通过PM3和MM +方法计算的结果一致。因此，MM +计算用于将一系列D-homo-B-nor-9β-estra-1,3,5（10）-三烯对接至雌激素α-受体的荷尔蒙结合口袋和16,16选择了-二甲基-D-同型-B-nor-9-雌酮来研究其生物学特性。发现该化合物具有心脏保护活性并且没有促子宫作用。

  DOI：

  10.1134/s107036321106020x
• 作为产物：
  描述：

  16,16-dimethyl-3-methoxy-17a-oxo-D-homo-B-norestra-1,3,5(10),8,14-pentaene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17aβ-acetoxy-16,16-dimethyl-3-methoxy-D-homo-B-norestra-1,3,5(10),8,14-pentaene
  参考文献：
  名称：

  带有顺式融合的B环和C环的类固醇雄激素19，B-双歧类似物的合成

  摘要：

  Reduction by Birch procedure of 3-methoxy-B-nor-8-isoestra-1,3,5(10)-trienes followed by hydrolysis of reaction products furnished 19,B-bisnor-8,10-isoanalogs of steroid androgens. With the use of the correlation NMR spectroscopy a complete assignment of signals in the H-1 and C-13 NMR spectra was performed for two representatives of this steroid group, and their prevailing conformations in solution were established.

  DOI：

  10.1023/a:1012401312741