(Z)-5-(2'-(3'-formylthienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-5H-chromeno[3,4-f]quinoline | 952513-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-5-(2'-(3'-formylthienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-5H-chromeno[3,4-f]quinoline
• 英文别名: 2-[(Z)-[10-methoxy-2,2,4-trimethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-1H-chromeno[3,4-f]quinolin-5-ylidene]methyl]thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 952513-74-5
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₄SSi
• 分子量: 601.882
• InChiKey: IKCICABJEZOTJA-RHANQZHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2'-(3'-formylthienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-5H-chromeno[3,4-f]quinoline 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 (Z)-5-(2'-(3'-(aminomethyl)thienylmethylidene))-1,2-dihydro-9-hydroxy-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS- UTILITY
  [FR] COMPOSES MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUCOCORTICOIDE ET PROCEDES

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的衍生物。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还提供了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病。

  公开号：

  WO2005082909A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(2'-(3'-hydroxymethylthienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-5H-chromeno[3,4-f]quinoline 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-(2'-(3'-formylthienylmethylidene))-1,2-dihydro-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-9-(triisopropylsilyl)oxy-5H-chromeno[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS- UTILITY
  [FR] COMPOSES MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUCOCORTICOIDE ET PROCEDES

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的衍生物。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还提供了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病。

  公开号：

  WO2005082909A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Modulators for Multiple Myeloma
  作者：Andrew R. Hudson、Steven L. Roach、Robert I. Higuchi、Dean P. Phillips、Reid P. Bissonnette、William W. Lamph、Jean Yen、Yongkai Li、Mark E. Adams、Lino J. Valdez、Angie Vassar、Catalina Cuervo、E. Adam Kallel、Catherine J. Gharbaoui、Dale E. Mais、Jeffrey N. Miner、Keith B. Marschke、Deepa Rungta、Andrés Negro-Vilar、Lin Zhi

  DOI：10.1021/jm070370z

  日期：2007.9.1

  Structure-activity relationship studies centered around 3 '-substituted (Z)-5-(2 '-(thienylmethylidene))1,2-dihydro-9-hydroxy-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-5H-chromeno[3,4-f]quinolines are described. A series of highly potent and efficacious selective glucocorticoid receptor modulators were identified with in vitro activity comparable to dexamethasone. In vivo evaluation of these compounds utilizing a 28 day mouse tumor xenograft model demonstrated efficacy equal to dexamethasone in the reduction of tumor volume.