2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]diazaborinin-1-ol | 22472-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]diazaborinin-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-4-hydroxy-4,3-borazaro-isochinolin；1-Hydroxy-2-phenyl-2,3,1-benzodiazaborinine
• CAS: 22472-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BN₂O
• 分子量: 222.054
• InChiKey: PTWMNQHFDNYXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]diazaborinin-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  刘易斯还是布朗斯特？含硼醇的萘杂环化合物的酸性和芳香性的精馏

  摘要：

  含硼杂环在从药物发现到材料科学的各种应用中都很重要；因此，为了优化这些功能，需要清楚地了解它们的结构和反应性。尽管硼酸的硼醇 (B-OH) 单元表现为路易斯酸以形成四价三羟基硼酸盐共轭碱，但有人提出假芳族半硼酸可能具有足够的芳香性以充当布朗斯台德酸并形成硼氧共轭碱，从而避免了四价硼酸阴离子会发生的环芳香性的破坏。到目前为止，还没有确凿的证据来确定共轭碱的结构和半硼“萘酚”等排体的含硼环的芳香特性。这里，这些问题通过对一系列模型苯并二氮杂硼和苯并二氮杂硼萘烷类化合物的实验、光谱、X 射线晶体学和计算研究相结合来解决。尽管这些半硼杂环明确显示在水溶液中表现为路易斯酸，但硼氮杂环衍生物具有部分芳香性，前提是它们的氮孤电子对足以参与扩展的离域化。正如动态交换和交叉实验所证明的那样，这些杂环在中性水性介质中是稳定的，并且它们的测量 p 尽管这些半硼杂环明确显示在水溶液中表现为路易斯酸，但硼氮杂环衍生

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02462
• 作为产物：
  描述：

  (5-氟-2-甲酰基苯基)硼酸 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]diazaborinin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  刘易斯还是布朗斯特？含硼醇的萘杂环化合物的酸性和芳香性的精馏

  摘要：

  含硼杂环在从药物发现到材料科学的各种应用中都很重要；因此，为了优化这些功能，需要清楚地了解它们的结构和反应性。尽管硼酸的硼醇 (B-OH) 单元表现为路易斯酸以形成四价三羟基硼酸盐共轭碱，但有人提出假芳族半硼酸可能具有足够的芳香性以充当布朗斯台德酸并形成硼氧共轭碱，从而避免了四价硼酸阴离子会发生的环芳香性的破坏。到目前为止，还没有确凿的证据来确定共轭碱的结构和半硼“萘酚”等排体的含硼环的芳香特性。这里，这些问题通过对一系列模型苯并二氮杂硼和苯并二氮杂硼萘烷类化合物的实验、光谱、X 射线晶体学和计算研究相结合来解决。尽管这些半硼杂环明确显示在水溶液中表现为路易斯酸，但硼氮杂环衍生物具有部分芳香性，前提是它们的氮孤电子对足以参与扩展的离域化。正如动态交换和交叉实验所证明的那样，这些杂环在中性水性介质中是稳定的，并且它们的测量 p 尽管这些半硼杂环明确显示在水溶液中表现为路易斯酸，但硼氮杂环衍生

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02462

文献信息

• Diazaborines Are a Versatile Platform to Develop ROS‐Responsive Antibody Drug Conjugates**
  作者：João P. M. António、Joana Inês Carvalho、Ana S. André、Joana N. R. Dias、Sandra I. Aguiar、Hélio Faustino、Ricardo M. R. M. Lopes、Luis F. Veiros、Gonçalo J. L. Bernardes、Frederico A. Silva、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/anie.202109835

  日期：2021.12

  The oxidation of physiologically stable diazaborines in the presence of reactive oxygen species (ROS) is the key to the construction of ROS-responsive antibody–drug conjugates. These conjugates are a new class of therapeutics that combine the lethality of potent cytotoxic drugs with the targeting ability of antibodies to selectively deliver drugs to cancer cells.

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。
• Comparison of boron-assisted oxime and hydrazone formations leads to the discovery of a fluorogenic variant
  作者：Cedric J. Stress、Pascal J. Schmidt、Dennis. G. Gillingham

  DOI：10.1039/c6ob00168h

  日期：——

  We use kinetic data, photophysical properties, and mechanistic analyses to compare recently developed high-rate constant oxime and hydrazone formations. We show that when Schiff base formation between aldehydes and arylhydrazines is carried out with an appropriately positioned boron atom, then aromatic B–N heterocycles form irreversibly. These consist of an extended aromatic structure amenable to the

  我们使用动力学数据，光物理性质和机理分析来比较最近开发的高速率恒定肟和的形成。我们显示，当醛和芳基肼之间的席夫碱形成是通过适当定位的硼原子进行的时，则芳香族B–N杂环不可逆地形成。这些由适合特定特性（例如反应速率和荧光）的扩展的芳族结构组成。该反应在中性水性缓冲液中效果最好，并且可以设计成具有荧光性的特性，这些特性在生物缀合中特别有趣。
• Fast Diazaborine Formation of Semicarbazide Enables Facile Labeling of Bacterial Pathogens
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Samantha Cambray、Jianmin Gao

  DOI：10.1021/jacs.6b11115

  日期：2017.1.18

  bioorthogonal conjugation reaction that joins semicarbazide to an aryl ketone or aldehyde with an ortho-boronic acid substituent. The boronic acid moiety greatly accelerates the initial formation of a semicarbazone conjugate, which rearranges into a stable diazaborine. The diazaborine formation can be performed in blood serum or cell lysates with minimal interference from biomolecules. We further demonstrate

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。
• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：5METIS INC

  公开号：WO2022040157A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present disclosure relates to novel boron-containing compounds and their novel uses, e.g., as active ingredients that have pesticidal activity. The disclosure also relates to agrochemical compositions and their use in agriculture or horticulture for the control or prevention of infestation of plants, plant parts, plant propagation materials, harvested food crops, or seeds by pests, specifically fungi and nematodes. The disclosure further relates to methods for promoting plant performance and/or curatively or preventively controlling phytopathogens, (particularly fungi and nematodes) on or in a plant, plant parts, plant propagation materials, seeds, harvested fruits, or vegetables.

  本公开涉及新型含硼化合物及其新用途，例如作为具有杀虫活性的活性成分。该公开还涉及农药组合物及其在农业或园艺中用于控制或预防植物、植物部分、植物繁殖材料、收获的食物作物或种子受到害虫（特别是真菌和线虫）侵害的用途。该公开还涉及促进植物生长表现和/或在植物、植物部分、植物繁殖材料、种子、收获的水果或蔬菜上或内部治疗或预防控制植物病原体（特别是真菌和线虫）的方法。